N-Acetyl-L-norleucine methyl ester | 3618-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-L-norleucine methyl ester
• 英文别名: (2S)-methyl 2-acetamidohexanoate；N-Acetyl-L-norleucin-methylester；L-Norleucine, N-acetyl-, methyl ester；methyl (2S)-2-acetamidohexanoate
• CAS: 3618-99-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HDPMAXFSLNFIOV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-2-(iodoacetamido)hex-2-enoate 在 <(R,R)-C4diop>:(1R,2R)-trans-1,2-bis<(diphenylphosphino)methyl>cyclobutane*(bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene)chlororhodium(I)dimer 甲醇 、 氢气 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 N-Acetyl-L-norleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydrogenation of methyl (E)- and (Z)-2-acetamido-3-alkylacrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a007

文献信息

• One-pot tandem enantioselective hydrogenation–hydroformylation synthesis of cyclic α-amino acids
  作者：Euneace Teoh、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1039/b209087m

  日期：2003.1.20

  Five- and six-membered cyclic amino acids can be prepared in good yield with high ee (>95%) via tandem rhodium-DuPHOS catalysed asymmetric hydrogenation followed by a rhodium-catalysed hydroformylation–cyclisation sequence in a single pot. The synthesis can be achieved using Rh-DuPHOS as the sole catalyst.

  五元和六元环状氨基酸可以通过一锅法联用铑-DuPHOS催化的不对称氢化和铑催化的氢甲酰化-环化反应高产率地制备，且具有高对映体过量（>95%）。该合成过程仅使用铑-DuPHOS作为唯一催化剂即可实现。
• Design and synthesis of a novel three-hindered quadrant bisphosphine ligand and its application in asymmetric hydrogenation
  作者：Kexuan Huang、Xiaowei Zhang、Thomas J. Emge、Guohua Hou、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c0cc02620d

  日期：——

  A novel three hindered quadrant bisphosphine ligand has been synthesized. The ligand shows excellent enantioselectivities and reactivities for rhodium-catalyzed hydrogenations of various functionalized olefins.

  合成了一种新型三阻碍四分之一双膦配体。该配体在铑催化的各种功能化烯烃氢化反应中表现出优异的对映选择性和反应活性。
• A highly enantioselective synthesis of cyclic α-amino acids involving a one-pot, single catalyst, tandem hydrogenation–hydroformylation sequenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental information. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200374k/
  作者：Euneace Teoh、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1039/b200374k

  日期：2002.4.19

  Tandem enantioselective hydrogenation followed by a hydroformylation–cyclisation sequence leading to cyclic α-amino acids with ee’s >95% can be achieved in a single pot, one catalyst system by successive reactions of prochiral dienamide esters with H2 followed by H2/CO using Rh(I)-DuPHOS.

  通过使用Rh(I)-DuPHOS催化剂，采用一次性反应体系实现的串联对映选择性氢化，随后进行水合羰基化-环化序列，可以获得环状α-氨基酸，其光学纯度（ee）超过95%。该过程是通过前手性二烯酰胺酯与H2的连续反应，随后与H2/CO反应完成的。
• Electron-Donating and Rigid P-Stereogenic Bisphospholane Ligands for Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Xiaowei Zhang、Kexuan Huang、Guohua Hou、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201002990

  日期：2010.8.23

  More electron donating, more rigid: A new highly electron‐donating P‐stereogenic bisphospholane ligand (ZhangPhos) was synthesized in a practical and highly enantioselective manner from a commercially available chiral source. Better or comparable enantioselectivities and reactivities than TangPhos were achieved in rhodium‐catalyzed hydrogenation of various functionalized olefins (see scheme; nbd=3

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。
• Verfahren zur Herstellung von N-Acetyl-2,3-dehydro-aminocarbonsäureestern
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0076917A2

  公开（公告）日：1983-04-20

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Acetyl-2,3-dehydro-aminocarbonsäure- estern durch Umsetzung entsprechender 2-Azido-carbonsäureester mit einem Gemisch aus einem Volumteil Essigsäureanhydrid und 1,5 bis 5 Volumteilen Essigsäure in Gegenwart von Rhenium-VII-sulfid und/oder -oxid und bei einer Temperatur zwischen 50 und 150°C, gegebenenfalls in gleichzeitiger Gegenwart von trockenem Chlorwasserstoff.

  本发明的主题是一种制备 N-乙酰基-2,3-脱氢氨基羧酸酯的工艺，其方法是在硫化铼 VII 和/或氧化物的存在下，在 50 至 150°C 的温度下，将相应的 2-叠氮基羧酸酯与 1 份（体积）乙酸酐和 1.5 至 5 份（体积）乙酸的混合物反应，可选择同时存在干燥的氯化氢。