(4E)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-4-enal | 23477-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4E)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-4-enal
• 英文别名: 5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4E-pentenal；(E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-4-enal
• CAS: 23477-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QSENOTLTMAGUGN-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-4-enal 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.17h， 生成 7-(3',4'-Methylendioxy-phenyl)-hepta-2,6-(E)-dienoicacid
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (4E)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685

文献信息

• Bari; Vig; Sattar, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 10, p. 520 - 522
  作者：Bari、Vig、Sattar、Sethi, Madhuresh K.、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of retrofractamide A
  作者：Avijit Banerji、Debabrata Bandyopadhyay、Arup K. Siddhanta

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82502-9

  日期：1987.1
• Synthesis and biological evaluation of piperamide analogues as HDAC inhibitors
  作者：Yu Luo、Hao-Min Liu、Ming-Bo Su、Li Sheng、Yu-Bo Zhou、Jia Li、Wei Lu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.046

  日期：2011.8

  Two natural piperamides (piperlonguminine and refrofractamide A) and their derivatives were synthesized and evaluated for inhibitory activity against histone deacetylases, as well as the HCT-116 human colon cancer cell line. The preliminary structure activity relationship was discussed. Compounds featuring a hydroxamic acid moiety exhibited moderate HDAC activity and in vitro cytotoxicity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BANERJI, AVIJIT;BANDYOPADHYAY, DEBABRATA;SIDDHANTA, ARUP K., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 12, 3345-3346
  作者：BANERJI, AVIJIT、BANDYOPADHYAY, DEBABRATA、SIDDHANTA, ARUP K.

  DOI：——

  日期：——