Succinic acid benzyl ester 4-{2-[4-(3-benzyloxycarbonyl-propionyloxymethyl)-3,5-dioxo-piperazin-1-yl]-ethyl}-2,6-dioxo-piperazin-1-ylmethyl ester | 128266-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Succinic acid benzyl ester 4-{2-[4-(3-benzyloxycarbonyl-propionyloxymethyl)-3,5-dioxo-piperazin-1-yl]-ethyl}-2,6-dioxo-piperazin-1-ylmethyl ester
• CAS: 128266-63-7
• 化学式: C₃₄H₃₈N₄O₁₂
• 分子量: 694.695
• InChiKey: MUEYNJKEFFNOSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  186.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Succinic acid benzyl ester 4-{2-[4-(3-benzyloxycarbonyl-propionyloxymethyl)-3,5-dioxo-piperazin-1-yl]-ethyl}-2,6-dioxo-piperazin-1-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor properties of N1-acyloxymethyl derivatives of bis(2,6-dioxopiperazines).

  摘要：

  许多双(2,6-二氧哌嗪)I、ICRF-154的N1-酰氧甲基衍生物VI被制备并测试了其抗肿瘤活性。将I与甲醛反应得到结晶的双(N1-羟甲基)衍生物VII，该衍生物在不同条件下酰化得到双(N1-酰氧甲基)衍生物VI。研究了VI对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性。发现几种双(N1-酰氧甲基)化合物如苯乙酰氧甲基VI-6、甲氧羰基氧甲基VI-41、异丁氧羰基氧甲基VI-44和呋喃甲酰甲基VI-38具有强大的抗肿瘤活性。另一方面，酰基中含有氨基或羧酸功能的水溶性酯类显示出较低的活性。这些双(N-1-酰氧甲基)衍生物VI可能通过体内非特异性酯酶水解为母体双(2,6-二氧哌嗪)I来展现其抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2976
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酸苄酯 、 4,4'-(1,2-ethanediyl)bis(1-hydroxymethyl-2,6-piperazinedione) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到Succinic acid benzyl ester 4-{2-[4-(3-benzyloxycarbonyl-propionyloxymethyl)-3,5-dioxo-piperazin-1-yl]-ethyl}-2,6-dioxo-piperazin-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor properties of N1-acyloxymethyl derivatives of bis(2,6-dioxopiperazines).

  摘要：

  许多双(2,6-二氧哌嗪)I、ICRF-154的N1-酰氧甲基衍生物VI被制备并测试了其抗肿瘤活性。将I与甲醛反应得到结晶的双(N1-羟甲基)衍生物VII，该衍生物在不同条件下酰化得到双(N1-酰氧甲基)衍生物VI。研究了VI对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性。发现几种双(N1-酰氧甲基)化合物如苯乙酰氧甲基VI-6、甲氧羰基氧甲基VI-41、异丁氧羰基氧甲基VI-44和呋喃甲酰甲基VI-38具有强大的抗肿瘤活性。另一方面，酰基中含有氨基或羧酸功能的水溶性酯类显示出较低的活性。这些双(N-1-酰氧甲基)衍生物VI可能通过体内非特异性酯酶水解为母体双(2,6-二氧哌嗪)I来展现其抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2976