N-benzyloxycarbonyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine | 94820-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine
• 英文别名: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 94820-26-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅Si
• 分子量: 367.517
• InChiKey: RWIBCRFYARPQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到Acetic acid 1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基羧酸向α-氨基膦酸的转化

  摘要：

  通过用四乙酸铅氧化脱羧，然后与（MeO）3 P和TiCl 4反应，可以将天然存在的α-氨基酸以良好的产率转化为它们的膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97182-x

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Macrocyclic Transition State Analogue Inhibitors for α-Chymotrypsin
  作者：Kristina K. Hansen、Benjamin Grosch、Sorana Greiveldinger-Poenaru、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/jo034837z

  日期：2003.10.1

  Lactams 1 and 2 are readily formed from acyclic precursors in the presence of trypsin and chymotrypsin, respectively, identifying the macrocyclic ring system as a potential motif for constrained transition state analogue inhibitors of the serine peptidases. Ketone 3 was synthesized and shown to be a modest inhibitor of chymotrypsin (K-i = 220 muM), albeit 4-fold more potent than the acyclic hydroxy acid 25 (K-i = 1.5 mM as a mixture of epimers). A precursor (31) to the amino boronic acid 4 was also prepared; although this derivative was a potent inhibitor of chymotrypsin (K-i = 130 nM) by virtue of the boronic acid moiety, it showed no advantage over the des-amino analogue 32 (K-i = 120 nM), which is not capable of cyclizing.
• CORCORAN, ROBERT C.;GREEN, JENNIFER M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6827-6830
  作者：CORCORAN, ROBERT C.、GREEN, JENNIFER M.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of α-aminocarboxylic acids to α-aminophosphonic acids
  作者：Robert C. Corcoran、Jennifer M. Green

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97182-x

  日期：1990.1

  Naturally occurring α-amino acids may be converted to their phosphonate analogues in good yield by oxidative decarboxylation with lead tetraacetate, followed by reaction with (MeO)3P and TiCl4.

  通过用四乙酸铅氧化脱羧，然后与（MeO）3 P和TiCl 4反应，可以将天然存在的α-氨基酸以良好的产率转化为它们的膦酸酯类似物。