(1S,3S,4R)-3-Phenyl-2-selena-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 100605-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1S,3S,4R)-3-Phenyl-2-selena-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS: 100605-06-9；100605-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₂Se
• 分子量: 235.187
• InChiKey: TWHLSCLBTFWYFS-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(dimethylphenylsilyl)benzyl p-toluenesulfonate 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,3S,4R)-3-Phenyl-2-selena-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  硒醛：制备和亲二烯反应

  摘要：

  Apartir d'α-甲硅烷基硒氰酸酯和去氟去四丁基铵，制备多种硒醛RCHSe；l'addition de Diels Alder avec le cyclopentadiene tube aux R-3 selena-2bicyclo [2.2.1] 庚烯-5

  DOI：

  10.1021/ja00266a041

文献信息

• The Reaction of Wittig Reagents with Selenium. Formation of Selenoaldehydes
  作者：Kentaro Okuma、Yasuo Komiya、Isao Kaneko、Yuji Tachibana、Eiji Iwata、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.63.1653

  日期：1990.6

  reaction of Wittig reagents with elemental selenium gave the corresponding selenoaldehydes which further reacted with other Wittig reagents to give the corresponding dimeric olefins in good yields. The selenoaldehydes formed afforded corresponding adducts by the reaction with dienes. These selenoaldehydes obtained by retro Diels–Alder reaction were also found to react with Wittig reagents to give the corresponding

  Wittig 试剂与元素硒反应得到相应的硒醛，其进一步与其他 Wittig 试剂反应以良好的收率得到相应的二聚烯烃。形成的硒醛通过与二烯反应得到相应的加合物。这些通过逆狄尔斯-阿尔德反应获得的硒醛也被发现与维蒂希试剂反应，以良好的收率得到相应的烯烃。
• Direct conversion of aldehydes to seleno- and thioaldehydes
  作者：Masahito. Segi、Tadashi. Nakajima、Sohei. Suga、Shinji. Murai、Ilhyong. Ryu、Akiya. Ogawa、Noboru. Sonoda

  DOI：10.1021/ja00214a058

  日期：1988.3