2-ethynyl-1,5-dimethyl-1H-indole | 1262153-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-1,5-dimethyl-1H-indole
• CAS: 1262153-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: VHANYWIKKUMMJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-1,5-dimethyl-1H-indole 、 dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 (4S)-2-[1,3-bis(4-tert-butylphenyl)-2-[(4S)-4-cyclohexyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4-cyclohexyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 indium(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Catalytic Asymmetric Synthesis of Tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  A one-pot asymmetric synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbizoles has been developed via an enantioselective [3 + 3] annulation of 2-alkynylindoles and donor acceptor cyclopropanes. In the presence of chiral Lewis acids as catalysts, a series of optically active tetrahydrocarbazoles were furnished in high yields (63-87%) With good to excellent levels of enantioselectivity (up to 94% ee).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01909

文献信息

• Tandem Cyclopropane Ring-Opening/Conia-ene Reactions of 2-Alkynyl Indoles: A [3 + 3] Annulative Route to Tetrahydrocarbazoles
  作者：Huck K. Grover、Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol102627e

  日期：2011.1.21

  A Zn(NTf2)2 catalyzed tandem reaction consisting of a nucelophilic ring opening of 1,1-cyclopropanediesters by 2-alkynyl indoles followed by a Conia-ene ring closure results in the efficient one-step synthesis of tetrahydrocarbazoles. The adducts may be further elaborated to carbazoles.

  Zn（NTf 2）2催化的串联反应，包括2-炔基吲哚的1,1-环丙烷二酯的亲核开环，然后通过Conia-ene闭环，可有效地一步合成四氢咔唑。该加合物可以进一步加工成咔唑。