7-methyl-11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole | 1415569-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-methyl-11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole
• 英文别名: 7-methyl-11H-isoindolo[2,1-a]benzimidazole
• CAS: 1415569-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: DGLVYQJMHBPBTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzyl)-4-methylaniline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-methyl-11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  TBTH (Bu3SnH) 催化 CH 和 C-Cl 官能化：用于构建四环苯并咪唑衍生物的自由基级联环化

  摘要：

  已成功设计出由三丁基氢化锡 (BuSnH) 催化的氰胺自由基级联环化反应。在此，我们提出了一种用于制造四环11H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚衍生物的开创性且简单的方法。该合成需要一系列应用于 N-氰基的惰性 Csp-X/Csp-H 官能化过程，然后进行亚氨基基序的自由基环化。这项研究代表了氰胺分子内自由基级联环化反应的重大进展，能够有效合成1,2-二取代苯并咪唑分子，特别是11H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚及其类似物，产率在 42% 至 86% 之间。值得注意的是，这种方法有助于合成多种化合物，确立了它们作为有效抗乳腺癌药物的功效。此外，所提出的机制已通过一系列控制实验得到仔细阐明。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138873

文献信息

• Metal-free construction of tricyclic or tetracyclic compounds—acid-promoted synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole and 1,2-dialkyl-2,3-dihydrobenzimidazoles
  作者：Jinying Chen、Jinpeng Qu、Yuanqing Zhang、Yongxin Chen、Na Liu、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.030

  日期：2013.1

  An environmental friendly, efficient, and easy to operate strategy for synthesizing of benzo[4,5]imidazo [2,1-a]isoindole and 1,2-dialkyl-2,3-dihydrobenzimidazoles via acid-promoted coupling of dialdehyde and o-diaminobenzene under metal-free conditions is described. A series of products were generated in good yields under mild conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.