Methyl-E-3-oxo-7-decenoat | 71203-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-E-3-oxo-7-decenoat
• 英文别名: methyl (E)-3-oxodec-7-enoate
• CAS: 71203-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: QFORLGLWQDAISP-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-E-3-oxo-7-decenoat 在 manganese triacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Chloro-2-(1-chloro-propyl)-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of manganese(III)-based oxidation of .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a001
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-hexene 、 乙酰乙酸甲酯 生成 Methyl-E-3-oxo-7-decenoat
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization of unsaturated .beta.-keto esters, 1,3-diketones, and malonate diesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a035

文献信息

• Novel Intramolecular Cyclopropanation Reaction of Unsaturated β-Keto Esters
  作者：Dan Yang、Qiang Gao、Chi-Sing Lee、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ol0265158

  日期：2002.9.1

  esters are versatile intermediates for the synthesis of many biologically active natural products. Here we report a new intramolecular cyclopropanation reaction of unsaturated beta-keto esters. In the presence of I(2), Et(3)N, and Lewis acids such as Mg(ClO(4))(2) and Yb(OTf)(3), beta-keto esters 1 bearing various olefin substituents were transformed to fused cyclopropanes 2 in a highly stereospecific manner

  [反应：见正文]熔融的环丙烷β-酮酸酯是用于合成许多具有生物活性的天然产物的通用中间体。在这里，我们报告不饱和的β-酮酯的新的分子内环丙烷化反应。在I（2），Et（3）N和Lewis酸（例如Mg（ClO（4））（2）和Yb（OTf）（3））的存在下，对带有各种烯烃取代基的β-酮酯1进行了转化以高度立体定向的方式，以中等至良好的产率合成稠合的环丙烷2。还研究了反应机理。
• KATES, STEVEN A.;DOMBROSKI, MARK A.;SNIDER, BARRY B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2427-2436
  作者：KATES, STEVEN A.、DOMBROSKI, MARK A.、SNIDER, BARRY B.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of manganese(III)-based oxidation of .beta.-keto esters
  作者：Barry B. Snider、Jeffrey J. Patricia、Steven A. Kates

  DOI：10.1021/jo00245a001

  日期：1988.5
• Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization of unsaturated .beta.-keto esters, 1,3-diketones, and malonate diesters
  作者：Steven A. Kates、Mark A. Dombroski、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00295a035

  日期：1990.4