6-Benzyloxymethyl-5,5-difluoro-octa-1,7-diene-3,4-diol | 803731-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Benzyloxymethyl-5,5-difluoro-octa-1,7-diene-3,4-diol
• 英文别名: 5,5-difluoro-6-(phenylmethoxymethyl)octa-1,7-diene-3,4-diol
• CAS: 803731-03-5
• 化学式: C₁₆H₂₀F₂O₃
• 分子量: 298.33
• InChiKey: JVOGVBNLSWXDFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyloxymethyl-5,5-difluoro-octa-1,7-diene-3,4-diol 在 ruthenium carbene complex 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Potentially Divergent and Rapid Route to Analogues of Deoxycyclitols, Pentopyranoses, 6-Deoxyhexoses, and Hexoses

  摘要：

  Direct precursors to analogues of pentopyranoses, 6-deoxyhexoses, and hexoses, in which a CF2 center replaces the pyranose oxygen, have been synthesized rapidly from trifluoroethanol. A simple scaleable allylation reaction delivers ethers which undergo dehydrofluorination/metalation, followed by addition to either acrolein or cinnamaldehyde, to afford allylic alcohols. Fluorine-assisted [3,3]-rearrangement followed by reduction with sodium borohydride delivers diols, which undergo RCM smoothly to afford cyclohexene diols.

  DOI：

  10.1021/ol0482902
• 作为产物：
  描述：

  4-(2',2',2'-trifluoroethoxy)-1-benzyloxy-but-2Z-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6-Benzyloxymethyl-5,5-difluoro-octa-1,7-diene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Potentially Divergent and Rapid Route to Analogues of Deoxycyclitols, Pentopyranoses, 6-Deoxyhexoses, and Hexoses

  摘要：

  Direct precursors to analogues of pentopyranoses, 6-deoxyhexoses, and hexoses, in which a CF2 center replaces the pyranose oxygen, have been synthesized rapidly from trifluoroethanol. A simple scaleable allylation reaction delivers ethers which undergo dehydrofluorination/metalation, followed by addition to either acrolein or cinnamaldehyde, to afford allylic alcohols. Fluorine-assisted [3,3]-rearrangement followed by reduction with sodium borohydride delivers diols, which undergo RCM smoothly to afford cyclohexene diols.

  DOI：

  10.1021/ol0482902