1-(p-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxaphosphorin 3-oxide | 133744-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxaphosphorin 3-oxide
• 英文别名: rel-(1R,3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[d][1,2]oxaphosphinine 3-oxide
• CAS: 133744-65-7
• 化学式: C₂₇H₂₃O₃P
• 分子量: 426.452
• InChiKey: JIHFAGFDUAXWGW-UFRMOSHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(p-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxaphosphorin 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  三芳基膦与醛和酮的微波辅助选择性环化

  摘要：

  重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦与醛和酮的反应生成苯并-δ-膦内酯，收率从低到高，1,1-二芳基烷-1-烯在微波照射下作为副产物。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历 Wolff 重排以形成二芳基（芳基）膦，其进一步与醛和酮反应生成苯并-δ-膦内酯和 β-膦内酯。后者在加热下不稳定并在反应条件下分裂成相应的1,1-二芳基烷-1-烯和芳基二氧化膦。芳基二氧化膦在后处理过程中变成芳基膦酸。环化中的选择性表明二芳基（芳基）膦与大多数醛和酮的反应有利于膦苯基参与（4 + 2）环化而不是（2 + 2）环化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02011g

文献信息

• The Correct Structure of Cyclic Adducts of (Diphenylmethylene)oxophenylphosphorane with Aromatic Aldehydes
  作者：Takayuki Kawashima、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.713

  日期：1991.2

  The title cyclic adducts have been reported to be 4-aryl-2,3,3-triphenyl-1,2-oxaphosphetane 2-oxides. However, these compounds are concluded not to be the 1,2-oxaphosphetanes, but 1-aryl-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxaphosphorin 3-oxides from our detailed NMR studies and the investigation of the chemical behavior of the adduct of benzaldehyde.

  标题的环加成物已被报道为4-芳基-2,3,3-三苯基-1,2-氧磷杂环烷 2-氧化物。然而，根据我们详细的NMR研究和对苯甲醛加成物化学行为的研究，这些化合物被认为不是1,2-氧磷杂环烷，而是1-芳基-3,4-二苯基-3,4-二氢-1H-2,3-苯并氧磷杂环烷 3-氧化物。