(3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-acetoxy-azetidin-2-one | 139236-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-acetoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: [(2R,3R)-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-2-yl] acetate
• CAS: 139236-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: UIXSASZBPZYESC-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-acetoxy-azetidin-2-one 在 1) CuCN 作用下， 生成 (3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯和水飞蓟素中的β-内酰胺：单环β-内酰胺的对映体合成。

  摘要：

  光学活性的3,4-二取代的氮杂环丁烷-2-酮已通过将（S）或（R）-丙醛衍生的手性甲硅烷基苯胺与2,2,5,5，-四甲基-1乙酯的烯醇酯脱核而制得1,2,5-氮杂二硅氮杂环丁烷-1-乙酸盐（STABASE）。β-内酰胺环的C-4位置上的羟乙基侧链氧化，然后进行Baeyer-Villiger氧化，产生旋光性（3S，4S）3-氨基-4-乙酰氧基-β-内酰胺。该化合物的绝对构型是通过将底物精加工成抗生素“氨曲南”合成中的关键中间体来确定的。乙酰氧基的亲核取代导致光学活性的3-氨基-4-烷基（芳基）-氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86509-1
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3R,4S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(1'-tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl)-azetidin-2-one 在 jones reagent 、 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-acetoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯和水飞蓟素中的β-内酰胺：单环β-内酰胺的对映体合成。

  摘要：

  光学活性的3,4-二取代的氮杂环丁烷-2-酮已通过将（S）或（R）-丙醛衍生的手性甲硅烷基苯胺与2,2,5,5，-四甲基-1乙酯的烯醇酯脱核而制得1,2,5-氮杂二硅氮杂环丁烷-1-乙酸盐（STABASE）。β-内酰胺环的C-4位置上的羟乙基侧链氧化，然后进行Baeyer-Villiger氧化，产生旋光性（3S，4S）3-氨基-4-乙酰氧基-β-内酰胺。该化合物的绝对构型是通过将底物精加工成抗生素“氨曲南”合成中的关键中间体来确定的。乙酰氧基的亲核取代导致光学活性的3-氨基-4-烷基（芳基）-氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86509-1

文献信息

• 4-Aryl or heteroaryl thio-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts and process for their preparation
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0068466A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Described are 4-aryl or heteroarylthio-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts having the formula wherein R is hydrogen or methoxy; R1 is acyl; R2 is aryl, 1H-tetrazol-5-yl, 1-alkyl-1H-tetrazol-5-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl, 5-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl, 1,2,4-thia- diazol-5-yl, 3-alkyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 5-alkyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 3-alkyl-1,2,4--oxadiazol-5-yl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, benzothiazol-2-yl, 4H-1,2,3-triazol-5-yl, 5-alkyl-4H--1,2,3-triazol-5-yl, 1H-imidazol-2-yl, or 1-alkyl-1H-imidazol--2-yl; and M⊕ is hydrogen or a cation, with the proviso that if M⊕ is hydrogen the R, group contains a basic function; having antibacterial activity. Described is also a process for their preparation.

  所述的 4-芳基或杂芳基硫代-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸盐具有以下式子 其中 R 为氢或甲氧基； R1 是酰基 R2为芳基、1H-四唑-5-基、1-烷基-1H-四唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、5-烷基-1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,4-噻二唑-5-基、3-烷基-1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-恶二唑-2-基、5-烷基-1,3,4-恶二唑-2-基、1,2、4-噁二唑-5-基、3-烷基-1,2,4-噁二唑-5-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、苯并噻唑-2-基、4H-1,2,3-三唑-5-基、5-烷基-4H-1,2,3-三唑-5-基、1H-咪唑-2-基或 1-烷基-1H-咪唑-2-基；和 M⊕ 为氢或阳离子，但如果 M⊕ 为氢，则 R,基团含有碱性官能团； 具有抗菌活性。还描述了制备它们的工艺。
• BEVILACQUA, P.;ROBERTS, J. L., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 10, 797-808
  作者：BEVILACQUA, P.、ROBERTS, J. L.

  DOI：——

  日期：——