1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2,2-difluorovinyl)uracil | 108711-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2,2-difluorovinyl)uracil
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(2,2-difluoroethenyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108711-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₆F₂N₂O₇
• 分子量: 374.298
• InChiKey: NLZYXEVRZLOXRX-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2,2-difluorovinyl)uracil 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到叔-丁基二甲基甲硅烷基三氯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷的合成及生物活性。

  摘要：

  由2,4-二甲氧基-5-溴嘧啶通过顺序甲酰化，二氟甲基化以及除去2-和4-甲基合成5-（2,2-二氟乙烯基）尿嘧啶（IV）。将IV的三甲基甲硅烷基衍生物与保护的D-赤型-呋喃呋喃糖酰氯缩合，然后分离异构体并解封，得到5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷（V）。化合物V对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）感染以及HSV-1胸苷激酶基因转化的肿瘤细胞具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a036
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 盐酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2,2-difluorovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷的合成及生物活性。

  摘要：

  由2,4-二甲氧基-5-溴嘧啶通过顺序甲酰化，二氟甲基化以及除去2-和4-甲基合成5-（2,2-二氟乙烯基）尿嘧啶（IV）。将IV的三甲基甲硅烷基衍生物与保护的D-赤型-呋喃呋喃糖酰氯缩合，然后分离异构体并解封，得到5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷（V）。化合物V对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）感染以及HSV-1胸苷激酶基因转化的肿瘤细胞具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a036

文献信息

• BOBEK, M.;KAVAI, I.;DE, CLERCQ E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1494-1497
  作者：BOBEK, M.、KAVAI, I.、DE, CLERCQ E.

  DOI：——

  日期：——