methyl 4-{(2RS)-2-[(5-chloro-1H-indol-2-yl)carbonyl]pentyl}benzoate | 934615-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-{(2RS)-2-[(5-chloro-1H-indol-2-yl)carbonyl]pentyl}benzoate
• 英文别名: methyl 4-[2-(5-chloro-1H-indole-2-carbonyl)pentyl]benzoate
• CAS: 934615-47-1
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₃
• 分子量: 383.875
• InChiKey: HPTVNFXIYCIDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{(2RS)-2-[(5-chloro-1H-indol-2-yl)carbonyl]pentyl}benzoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acyl indoles, compositions containing such compounds and methods of use

  摘要：

  本发明涉及替代吲哚类化合物，含有这种化合物的组合物，以及治疗方法。这些化合物是胰高血糖素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延缓2型糖尿病及相关疾病的发生。

  公开号：

  US20070088071A1
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum (III) chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 4-{(2RS)-2-[(5-chloro-1H-indol-2-yl)carbonyl]pentyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-Aryl-2-acylindole human glucagon receptor antagonists

  摘要：

  A novel class of N-aryl-2-acylindole human glucagon receptor (hGCGR) antagonists is reported. These compounds demonstrate good pharmacokinetic profiles in multiple preclinical species. One compound from this series, indole 33, is orally active in a transgenic murine pharmacodynamic model. Furthermore, a 1 mg/kg oral dose of indole 33 lowers ambient glucose levels in an ob/ob/hGCGR transgenic murine diabetes model. This compound was deemed suitable for preclinical safety studies and was found to be well tolerated in an 8-day experimental rodent tolerability study. The combination of preclinical efficacy and safety observed with compound 33 highlights the potential of this class as a treatment for type 2 diabetes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.105

文献信息

• US7598398B2
  申请人：——

  公开号：US7598398B2

  公开（公告）日：2009-10-06