(2S,3S,6S,7R,10R,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclodode-4-en-6-yl acetate | 1403584-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S,3S,6S,7R,10R,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclodode-4-en-6-yl acetate
• 英文别名: (2S,3S,6S,7R,10R,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclododec-4-en-6-yl acetate；[(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-3,7-dimethyl-12-oxo-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate
• CAS: 1403584-98-4
• 化学式: C₂₄H₄₁IO₆Si
• 分子量: 580.576
• InChiKey: ACSRJNVSHBQKKZ-FECMTOQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S,7R,10R,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclodode-4-en-6-yl acetate 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 氟化氢吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7,10-dihydroxy-2-[(2E,4E,6S,7R)-7-hydroxy-7-[(2R,3R)-3-[(2R,3S)-3-methoxypentan-2-yl]oxiran-2-yl]-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-3,7-dimethyl-12-oxo-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过全合成揭示 FD-895 的结构

  摘要：

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol3023006
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-((S)-4-(tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-((4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-1-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S,3S,6S,7R,10R,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclodode-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过全合成揭示 FD-895 的结构

  摘要：

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol3023006

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER POLYKETIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE POLYCÉTIDES ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013148324A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Provided herein, inter alia, are anticancer polyketides. The uses of the polyketides described herein include treatment of cancer, for example, through regulation of the spliceosome and detection of spliceosome inhibition.

  本文提供了抗癌聚酮类化合物。这些聚酮类化合物的用途包括治疗癌症，例如通过调节剪接体和检测剪接体抑制。