(2'S,3S,4'S,5'R)-6-chloro-4′-(3-chloro-2-fluorophenyl)-N,N-dimethyl-2′-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-5′-carboxamide | 1432582-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,3S,4'S,5'R)-6-chloro-4′-(3-chloro-2-fluorophenyl)-N,N-dimethyl-2′-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-5′-carboxamide
• CAS: 1432582-13-2
• 化学式: C₂₅H₂₈Cl₂FN₃O₂
• 分子量: 492.421
• InChiKey: LPOGIWGZPDTWLX-SLXNBQQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3'S,4'R,6'R,8'S,8a'R)-6-chloro-8'-(3-chloro-2-fluorophenyl)-6'-neopentyl-3',4'-diphenyl-3',4',8',8a'-tetrahydrospiro[indoline-3,7'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-1',2(6'H)-dione 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2′S,3R,4′S,5′R)-6-chloro-4′-(3-chloro-2-fluorophenyl)-N,N-dimethyl-2′-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-5′-carboxamide trifluoroacetic acid 、 (2′R,3S,4′S,5′R)-6-chloro-4′-(3-chloro-2-fluorophenyl)-N,N-dimethyl-2′-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-5′-carboxamide trifluoroacetic acid 、 (2'S,3S,4'S,5'R)-6-chloro-4′-(3-chloro-2-fluorophenyl)-N,N-dimethyl-2′-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-5′-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为高效 MDM2 抑制剂的非对映体螺环吲哚

  摘要：

  阻断 MDM2-p53 蛋白-蛋白相互作用的小分子抑制剂（MDM2 抑制剂）作为一种新的癌症治疗策略正受到强烈追捧。我们之前发表了一系列含有螺环吲哚的化合物作为一类新的 MDM2 小分子抑制剂。我们在此报告了这些螺吲哚中的一些的可逆开环环化反应，该反应从单个化合物提供四种非对映异构体。我们的生化结合数据表明，这类化合物的立体化学对其与 MDM2 的结合亲和力有主要影响，最强和最弱立体异构体之间的差异大于 100 倍。我们的研究已经确定了一组高效的 MDM2 抑制剂，其立体化学不同于我们之前报道的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja3125417