2-bromo-1-[1-(4-methylphenylsulfonamido)-3-butyn-4-yl]benzene | 259738-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-[1-(4-methylphenylsulfonamido)-3-butyn-4-yl]benzene
• 英文别名: 2-bromo-1-[4-(4-methylphenylsulfonamido)but-1-yn-1-yl]benzene；N-[4-(2-bromophenyl)but-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 259738-28-8
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 378.29
• InChiKey: MDYKMTSEPGBCBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-[1-(4-methylphenylsulfonamido)-3-butyn-4-yl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1-[4-methylphenylsulfonyl]-[5,6]benz-1-azacyclodec-3,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  对映体的伯格曼环化衍生的非对称对-苯并亲核加成区域选择性的实验和计算研究

  摘要：

  研究了通过Bergman环化反应将亲核试剂与非对称氮杂取代的二炔类化合物衍生的对-苄基中间体之间的区域选择性。计算研究[使用UB3LYP / 6-31G（d，p）的理论水平]表明，即使在不对称电子扰动下，p-苄基中间体仍在两个自由基中心保持相似的亲电子特性，从而支持了预测的亲核加成模型。p -benzyne提出（Perrin等佩兰和同事J.化学会会志。2007，129，4795-4799），后来由Alabugin和同事（Peterson等欧洲药典有机化学。化学，2013，2013，2505–2527）。但是，观察到的实验结果表明，区域选择性很小但很确定（〜5–25％），其程度随取代基的电子性质而变化。差的溶剂化卤化物离子浓度所产生的周围由于周围表面静电势（计算上计算）可能是在某些检验的这种选择性的可能因素之一2个基团中心的附近对- benzynes。然而，不能排除其他复杂的动力学问题，例如

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00624
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methylsulfonyloxybut-1-yn-1-yl)benzene 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-bromo-1-[1-(4-methylphenylsulfonamido)-3-butyn-4-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  对映体的伯格曼环化衍生的非对称对-苯并亲核加成区域选择性的实验和计算研究

  摘要：

  研究了通过Bergman环化反应将亲核试剂与非对称氮杂取代的二炔类化合物衍生的对-苄基中间体之间的区域选择性。计算研究[使用UB3LYP / 6-31G（d，p）的理论水平]表明，即使在不对称电子扰动下，p-苄基中间体仍在两个自由基中心保持相似的亲电子特性，从而支持了预测的亲核加成模型。p -benzyne提出（Perrin等佩兰和同事J.化学会会志。2007，129，4795-4799），后来由Alabugin和同事（Peterson等欧洲药典有机化学。化学，2013，2013，2505–2527）。但是，观察到的实验结果表明，区域选择性很小但很确定（〜5–25％），其程度随取代基的电子性质而变化。差的溶剂化卤化物离子浓度所产生的周围由于周围表面静电势（计算上计算）可能是在某些检验的这种选择性的可能因素之一2个基团中心的附近对- benzynes。然而，不能排除其他复杂的动力学问题，例如

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00624

文献信息

• Harnessing Rhodium-Catalyzed C–H Activation: Regioselective Cascade Annulation for Fused Polyheterocycles
  作者：Maneesh Kumar Reddy Singam、Undamatla Suri Babu、Attunuri Nagireddy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00477

  日期：2021.6.18

  molecular assembly. Herein, we demonstrate a new rhodium(III) catalyzed assembly of polyheterocyclic scaffolds via C–H activation and regioselective annulation of 4-arylbut-3-yn-1-amines with 4-hydroxy-2-alkynoates. Heterocyclization and trans-metalation prior to annulation is the key for initiation of this relay redox-neutral catalytic cascade.

  在过渡金属催化的芳烃官能化领域，铑（III）催化被认为是典型的，因为它倾向于激活 C-H 键以获得全面的分子组装。在此，我们展示了通过 C-H 活化和 4-芳基丁-3-yn-1-胺与 4-羟基-2-炔酸酯的区域选择性环化，展示了一种新的铑 (III) 催化的多杂环支架组装。环化之前的杂环化和金属转移是启动这种中继氧化还原中性催化级联反应的关键。
• Nitrogen substituted cyclic enediynes: synthesis, thermal reactivity and complexation with metal ions
  作者：Amit Basak、Jagadish Chandra Shain、Uttam Kumar Khamrai、Kakali Rani Rudra、Ajoy Basak

  DOI：10.1039/b000963f

  日期：——

  A number of N-substituted cyclic enediynes (azaenediynes) have been synthesized via Pd(0)-catalysed ene–yne coupling followed by N-alkylation. The simplest of them, a 10-membered monocyclic enediyne 1, underwent Bergman cyclization (BC) at 23 °C with a half-life of 72 h. The kinetics of BC slowed down considerably by fusing a benzene ring onto the enediyne. Several novel bis(azaenediyne)s and bis(diazaenediyne)s 3–6 have been synthesized. Their onset temperatures for BC were lowered under metal ion complexation conditions.

  通过钯（0）催化的烯-炔偶联和 N-烷基化，合成了许多 N-取代的环烯二炔（azaenediynes）。其中最简单的一种 10 元单环烯二炔 1 在 23 ℃ 下发生伯格曼环化反应（BC），半衰期为 72 小时。我们合成了几种新型双（氮杂二炔）和双（二氮杂二炔）3-6。在金属离子络合条件下，它们的 BC 起始温度降低了。
• Basak, Amit; Bdour, Hussam Moh'd; Shain, Jagadish C., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 679 - 688
  作者：Basak, Amit、Bdour, Hussam Moh'd、Shain, Jagadish C.

  DOI：——

  日期：——
• Experiment and Computational Study on the Regioselectivity of Nucleophilic Addition to Unsymmetrical <i>p</i>-Benzynes Derived from Bergman Cyclization of Enediynes
  作者：Eshani Das、Shyam Basak、Anakuthil Anoop、Amit Basak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00624

  日期：2018.8.3

  The regioselectivity in addition of nucleophiles to the p-benzyne intermediates derived from unsymmetrical aza-substituted enediynes via Bergman cyclization was studied. Computational studies [using UB3LYP/6-31G(d,p) level of theory] suggest that the p-benzyne intermediate retains its similar electrophilic character at the two radical centers even under unsymmetrical electronic perturbation, thus supporting

  研究了通过Bergman环化反应将亲核试剂与非对称氮杂取代的二炔类化合物衍生的对-苄基中间体之间的区域选择性。计算研究[使用UB3LYP / 6-31G（d，p）的理论水平]表明，即使在不对称电子扰动下，p-苄基中间体仍在两个自由基中心保持相似的亲电子特性，从而支持了预测的亲核加成模型。p -benzyne提出（Perrin等佩兰和同事J.化学会会志。2007，129，4795-4799），后来由Alabugin和同事（Peterson等欧洲药典有机化学。化学，2013，2013，2505–2527）。但是，观察到的实验结果表明，区域选择性很小但很确定（〜5–25％），其程度随取代基的电子性质而变化。差的溶剂化卤化物离子浓度所产生的周围由于周围表面静电势（计算上计算）可能是在某些检验的这种选择性的可能因素之一2个基团中心的附近对- benzynes。然而，不能排除其他复杂的动力学问题，例如