[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(2R)-but-3-yn-2-yl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 135195-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(2R)-but-3-yn-2-yl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 135195-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: QIYFLBYKDINQKR-PCDDKUFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 、 乙酰化葡萄烯糖 生成 [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(2R)-but-3-yn-2-yl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基炔丙基醚和缩醛的自由基环化：在碳水化合物的立体控制酰化中的应用

  摘要：

  将β-苯乙烯基乙烯基基团立体定向环化到烯烃类碳水化合物上，生成乙烯基锡烷，进一步加工成酮。该序列允许在温和条件下以高收率在C-2或C-3处立体异构化酰化不饱和碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74333-4