2-(9-Anthranyl)-1-bromacetylen | 77295-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(9-Anthranyl)-1-bromacetylen
• 英文别名: 9-(bromoethynyl)anthracene；9-(2-Bromoethynyl)anthracene
• CAS: 77295-81-9
• 化学式: C₁₆H₉Br
• 分子量: 281.151
• InChiKey: QFBPHRUXDRYNPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  433.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-Anthranyl)-1-bromacetylen 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Y酰胺自由基环化成氮杂环

  摘要：

  报道了将适当官能化的ynamides有效地自由基环化为含氮杂环。在催化量 AIBN 的存在下，在甲苯中于 80 °C 与三丁基氢化锡反应，一系列带有N-碘丙基链的炔酰胺可以以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利环化为相应的 2-亚芳基吡咯烷在良好的产量。此外，环外双键被证明是进一步化学多样化的极好锚，并且这种自由基环化的普遍性可以通过其扩展到其他氮杂环的合成来突出，包括哌啶、氮杂环己烷、吡唑烷和六氢哒嗪。

  DOI：

  10.1055/a-1868-8092
• 作为产物：
  描述：

  3-(anthracen-9-yl)propiolic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrabutylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到2-(9-Anthranyl)-1-bromacetylen
  参考文献：
  名称：

  来自丙酸的1-卤代炔烃：新型催化卤代羧化方案。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990434g

文献信息

• Controlled Reactivity of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in the Selective Synthesis of 1-(Bromoethynyl)arenes
  作者：Shiva Krishna Moodapelly、Gangavaram V. M. Sharma、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.201601279

  日期：2017.5.2

  1‐(bromoethynyl)arenes from 1,1‐dibromoalkenes. Differential reactivity of DBU in protic solvents as compared to aprotic solvents has been explored to prevent the formation of mixtures of products in this reaction. Hydrated DBU is found to be superior to dry DBU, both for the selective synthesis and ease of isolation. In addition, use of DBU⋅H2O as a non‐nucleophilic mild base allowed us to synthesise 1‐

  1,8-二氮杂双环的亲核反应[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）由一水合物的形成完全被控制（DBU⋅H 2 O）中的1-（溴乙炔基）芳烃1的合成， 1-二溴代烯烃 已经研究了DBU在质子溶剂中与非质子溶剂相比的差异反应性，以防止在该反应中形成产物混合物。发现水合DBU在选择性合成和易于分离方面均优于干DBU。此外，使用DBU·H 2 O作为非亲核性温和碱，可以使我们在无溶剂条件下通过反应合成1-（溴乙炔基）芳烃。DBU·H 2的利用O作为唯一试剂，也使我们无需柱色谱纯化即可分离产物。
• Bestmann, Hans Juergen; Frey, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 12, p. 2061 - 2071
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Frey, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• BESTMAN H. J.; FREY H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 12, 2061-2071
  作者：BESTMAN H. J.、 FREY H.

  DOI：——

  日期：——