N-acetylheptafluoro-2-naphthylamine | 1094993-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetylheptafluoro-2-naphthylamine
• 英文别名: 2-acetamidoheptafluoronaphthalene；N-(heptafluoro-2-naphthyl)acetamide；N-(perfluoro-2-naphthyl)acetamide
• CAS: 1094993-94-8
• 化学式: C₁₂H₄F₇NO
• 分子量: 311.159
• InChiKey: UPDXQMCFSYXMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylheptafluoro-2-naphthylamine 在 氨 、 硫氰酸铵 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以84%的产率得到N-(1,3,4,5,7,8-hexafluoro-2-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰七氟-2-萘胺在氨水中用锌加氢脱氟：合成结果和机理考虑

  摘要：

  研究了在 NH3 水溶液中用锌还原七氟-2-萘基胺及其较少氟化类似物的 N-乙酰衍生物作为获得部分氟化 N-（2-萘基）乙酰胺的一种可能的通用和简洁的途径，因此，2-其他方式无法获得的萘胺。量子化学计算和 CV 测量结果已被用于讨论和证明建议的反应机制，包括两条竞争路线：底物自由基阴离子的碎裂及其与锌阳离子的复合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.818
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5,6,8-hexafluoro-2,7-diaminonaphthalene 、 乙酸酐 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到N-acetylheptafluoro-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  液氨中八氟萘的胺化：2,6-和2,7-二氨基六氟萘的选择性制备

  摘要：

  液氨对八氟萘进行单胺化反应主要得到2-氨基七氟萘（分离产率为85-90％）。八氟萘的氨基化或2-氨基七氟萘的氨基化可提供异构体1,6-，1,7-，2,6-和2,7-二氨基六氟萘的混合物，其中普遍存在2,7-异构体（约70％）因此，它是2-取代的聚氟萘在7位上主要取代的第一个例子。的2- 2,7 / 2,6比X -heptafluoronaphthalene（X  =  - NH，NH 2NHAc）的胺化随着取代基的供电子作用的降低而减少。2，7-二氨基六氟萘与2-氨基七氟萘或八氟萘与液态氨中过量的NaNH 2和2，6-二氨基六氟萘在2-乙酰基氨基七氟萘与液氨反应，然后乙酰酰胺基水解的反应中形成。阐述了基于氨基的可逆转化选择性制备这些二胺的方法，以及通过与冠醚络合而分离出高纯度的简便技术。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.11.010