(R)-methyl 2-(acetyl)amino-2-(4-hydroxyphenyl) acetate | 72691-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(acetyl)amino-2-(4-hydroxyphenyl) acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-acetamido-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 72691-40-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: WYHYDGPJIABJJP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(acetyl)amino-2-(4-hydroxyphenyl) acetate 在 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以9%的产率得到methyl (2R)-2-acetamido-2-[3-[5-[(1R)-1-acetamido-2-methoxy-2-oxoethyl]-2-hydroxyphenyl]-4-hydroxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic oxidative coupling of hydroxyphenylglycine derivatives

  摘要：

  In contrast to N-protected tyrosine derivatives, N-protected hydroxy-D-phenylglycine derivatives underwent decarboxylation to give 4-hydroxybenzaldehyde under the normal incubation conditions. When both the carboxyl and amino groups of hydroxy-D-phenylglycine are blocked, the C-C and C-O coupling products were obtained in 48% and 32% yields respectively. No racemization of the chiral center was observed for all the substrates examined. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01144-7
• 作为产物：
  描述：

  左旋对羟基苯甘氨酸甲酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-methyl 2-(acetyl)amino-2-(4-hydroxyphenyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  一种RORγ抑制剂的中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明属于药物技术领域，具体涉及一种RORγ抑制剂的中间体及其制备方法，所述中间体如下式(I)所示，该方法具有原料易得、工艺简洁、经济环保、收率高等优点。

  公开号：

  CN109593068B

文献信息

• Enzymes in organic synthesis: use of subtilisin and a highly stable mutant derived from multiple site-specific mutations
  作者：Chi Huey Wong、S. T. Chen、William J. Hennen、Jeffrey A. Bibbs、Y. F. Wang、Jennifer L. C. Liu、Michael W. Pantoliano、Marc Whitlow、Philip N. Bryan

  DOI：10.1021/ja00159a006

  日期：1990.1

  wild-type enzyme to organic synthesis has been demonstrated in the regioselective acylation of nucleosides in anhydrous dimethylformamide (with 65-100% regioselectivity at the 5'-position), in the enantioselective hydrolysis of N-protected and unprotected common and uncommon amino acid esters inmore » water (with 85-98% enantioselectivity for the L-isomer), and in the synthesis of di- and oligopeptides

  发现通过六个位点特异性突变（Met50Phe、Gly169Ala、Asn76Asp、Gln206Cys、Tyr2l7Lys 和 Asn2l8Ser）衍生自枯草杆菌蛋白酶 BPN' 的枯草杆菌蛋白酶突变体（枯草杆菌蛋白酶 8350）在水溶液中比野生溶液中的稳定性高 100 倍在无水二甲基甲酰胺中比野生型稳定 50 倍。使用酯、硫酯和酰胺底物以及过渡态类似物抑制剂 Boc-Ala-Val-Phe-CFsub 3} 的动力学研究表明，野生型和突变型酶具有非常相似的特异性和催化作用特性。野生型酶的抑制常数 (Ki = 5.0 mu}M) 是突变酶 (Ki = 1.1 mu}M) 的约 5 倍，表明突变酶与反应过渡态的结合比野生型酶。该结果与观察到的相应酯和酰胺底物的速率常数一致；即，突变体的 ksub cat}/Ksub m} 值大于野生型酶的值。突变酶和野生型酶在有机合成中的应用已在无
• Preparation of diaryl ethers from tyrosine or 4-hydroxyphenylglycine using organomanganese chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、Paul R. Bruhn、Shih Ying Hsu

  DOI：10.1021/jo00361a043

  日期：1986.5