tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 1449761-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1449761-11-8
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: JJEZWYQFERTWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-tert-butyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propionate 、 3-[4-Methoxyphenyl]-alanine-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含（+）-辛可宁衍生的铵盐的可恢复树突状相转移催化剂

  摘要：

  制备了四种新的磷树枝状相转移催化剂，该催化剂在通过奎宁环烷基N原子的季铵化反应获得的表面上包含12（+）-金鸡尼盐。甘氨酸Schiff碱与苄基溴的不对称烷基化被用作基准反应，并且在辛可宁单元的O-9羟基上含有烯丙基的树枝状催化剂最为活跃。催化剂的回收和再利用可以连续进行五次，而不会损失活性，对映选择性仅略有降低。如果使用其他亲电试剂，则取代的苄基溴化物要比其他活化的烷基溴化物得到更好的结果，从而得到相应的R氨基酸衍生物。将这些结果与先前报道的类似金鸡铵盐的结果进行比较，结果表明，对于这种类型的有机催化，树状大分子可能比其他聚合物有更好的支持。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600283
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 4-甲氧基氯苄 在 C₄₀H₆₆N₆*2ClH 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer Catalysis via a Proton Sponge: A Bifunctional Role for Biscyclopropenimine

  摘要：

  The use of a bis(diisopropylamino)cyclopropenimine-substituted bis-protonated proton sponge as a bifunctional phase-transfer catalyst is reported. Experimental studies and DFT calculations suggest it operates simultaneously as a hydrogen bond donor and a phase-transfer catalyst, facilitating the movement of charged intermediates from the interface to the organic phase via favorable partitioning of hydrophilic/hydrophobic surface areas, resulting in high catalytic activity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02395

文献信息

• Novel preparation of chiral α-amino acids using the Mitsunobu–Tsunoda reaction
  作者：Anaïs F. M. Noisier、Craig S. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c3cc44717k

  日期：——

  An efficient synthesis of racemic or optically active alpha-amino acids by modified-Mitsunobu alkylation of a racemic or chiral glycine template from alcohols was developed. Libraries of amino acids were prepared in moderate to good yield with good to high enantioselectivity. This simple method widens the scope for preparation of structurally diverse amino acids.

  通过由醇对消旋或手性甘氨酸模板进行修饰的Mitsunobu烷基化反应，开发了一种高效合成消旋或旋光α-氨基酸的方法。氨基酸文库以中等至良好的产率制备，具有良好至高的对映选择性。这种简单的方法扩大了制备结构多样的氨基酸的范围。