(R)-2-(3-methoxyphenyl)-1-nitropropane | 1029124-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(3-methoxyphenyl)-1-nitropropane
• 英文别名: (R)-1-methoxy-3-(1-nitropropan-2-yl)benzene；1-methoxy-3-[(2R)-1-nitropropan-2-yl]benzene
• CAS: 1029124-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NMMYDQMKBVIXIS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-3-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene 在 Josiphos-7 、 Rh(norbornadiene)2SbF6 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (R)-2-(3-methoxyphenyl)-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代硝基烯烃的高对映选择性加氢

  摘要：

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201202715

文献信息

• Highly Enantioselective Reduction of β,β-Disubstituted Aromatic Nitroalkenes Catalyzed by <i>Clostridium sporogenes</i>
  作者：Anna Fryszkowska、Karl Fisher、John M. Gardiner、Gill M. Stephens

  DOI：10.1021/jo800124v

  日期：2008.6.1

  This is the first report of the use of Clostridium sporogenes extracts for enantioselective reduction of C═C double bonds of β,β-disubstituted (1) and α,β-disubstituted nitroalkenes (3). Crude enzyme preparations reduced aryl derivatives 1a−e and 1h, in 35−86% yield with ≥97% ee. Reduction of (E)- and (Z)-isomers of 1c gave the same enantiomer of 2c (≥99% ee). In contrast, α,β-disubstituted nitroalkene

  这是使用产孢梭菌提取物对映选择性还原 β,β-二取代 ( 1 ) 和 α,β-二取代硝基烯烃 ( 3 )的 C=C 双键的第一份报告。粗酶制剂减少芳基衍生物1a-e和1h，产率 35-86%，ee ≥97%。1c的 ( E )- 和 ( Z )- 异构体的还原得到相同的2c对映体(≥ 99% ee)。相比之下，α,β-二取代硝基烯烃3a是一种较差的底物，产生 ( S )- 4a低产率 (10-20%)，ee (30-70% ee) 取决于 NADH 浓度。描述了硝基烯烃1库的有效合成。
• Substrate Scope Evaluation of the Enantioselective Reduction of β-Alkyl-β-arylnitroalkenes by Old Yellow Enzymes 1-3 for Organic Synthesis Applications
  作者：Mattia Bertolotti、Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Sara Santangelo

  DOI：10.1002/cctc.201500958

  日期：2016.2

  to bioreduction, to define the synthetic potential of this enantioselective reaction in the preparation of chiral fine chemicals. The versatility of the resulting nitroalkanes as chiral building blocks is shown by reducing the nitro group into a primary amine and by converting it into a carboxylic acid moiety by Meyer reaction.

  研究了旧的黄色酶催化还原β-烷基-β-芳基硝基烯烃的底物范围。制备在硝基的β位碳原子上具有增加长度的烷基链的化合物或在芳环上具有不同取代基的化合物，并将其进行生物还原，以定义该对映选择性反应在制备手性精细化学品中的合成潜力。通过将硝基还原为伯胺并通​​过迈耶反应将其转化为羧酸部分，可以显示出所得硝基烷作为手性结构单元的多功能性。
• A Novel Chiral Bisphosphine-Thiourea Ligand for Asymmetric Hydrogenation of β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Qingyang Zhao、Shengkun Li、Kexuan Huang、Rui Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol401816y

  日期：2013.8.2

  novel chiral bisphosphine-thiourea ligand was developed and applied in the highly enantioselective hydrogenation of β,β-disubstituted nitroalkenes (up to 99% yield and 99% ee). With low catalytic loading (0.25 mol %), 98% ee and 98% conversion were obtained. The thiourea group takes on an important role in this catalytic system.

  开发了一种新型的手性双膦硫脲配体，并将其用于β，β-二取代硝基烯烃的高对映选择性加氢反应（产率高达99％，ee高达99％）。在低催化负荷（0.25mol％）下，获得98％的ee和98％的转化率。硫脲基在该催化体系中起重要作用。
• Metallorganocatalysis For Asymmetric Transformations
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20160023198A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A ligand having the structure or its enantiomer; (I) wherein: each one of R a , R b , R c and R d is selected from alkyl, cycloalkyl, and aryl; the bridge group is selected from CH 2 NH; *CH(CH 3 )NH(C*,R); and the organocatalyst is an organic molecule catalyst covalently bound to the bridge group. Also, a catalyst having the structure or its enantiomer: (II) wherein: each one of R a , R b , R c and R d is selected from alkyl, cycloalkyl, and aryl; the bridge group is selected from CH 2 NH; *CH(CH 3 )NH(C*,R); and *CH(CH 3 )NH(C*,S); the organocatalyst is an organic molecule catalyst covalently bound to the bridge group; and M is selected from the group consisting of Rh, Pd, Cu, Ru, Ir, Ag, Au, Zn, Ni, Co, and Fe.
• US9744528B2
  申请人：——

  公开号：US9744528B2

  公开（公告）日：2017-08-29