(5R,6R,7S,8S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxy-4-methylenehexahydrocyclopentaoxazol-2-one | 350987-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R,6R,7S,8S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxy-4-methylenehexahydrocyclopentaoxazol-2-one
• 英文别名: (3aS,5R,6R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-4-methylidene-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 350987-95-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄Si
• 分子量: 285.415
• InChiKey: KWPNFLBQLRWBNG-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxy-4-methylenehexahydrocyclopentaoxazol-2-one 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(4R,5R,6R,7S,8R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,6-dihydroxy-4-hydroxymethylhexahydrocyclopentaoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxymethylcyclopent-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 双氧水 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (5R,6R,7S,8S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxy-4-methylenehexahydrocyclopentaoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k