6-tert-butyl 3-ethyl 2-iodo-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6(7H)-dicarboxylate | 1384579-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 6-tert-butyl 3-ethyl 2-iodo-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6(7H)-dicarboxylate
• 英文别名: 6-Tert-butyl 3-ethyl 2-iodo-4h,5h,6h,7h-thieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate；6-O-tert-butyl 3-O-ethyl 2-iodo-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate
• CAS: 1384579-30-9
• 化学式: C₁₅H₂₀INO₄S
• 分子量: 437.299
• InChiKey: DJFXAYFARBSJGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl 3-ethyl 2-iodo-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6(7H)-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C₃₁H₃₅FN₂O₅S
  参考文献：
  名称：

  支架跳跃策略识别前列腺素 EP4 受体拮抗剂用于癌症免疫治疗

  摘要：

  癌细胞可以有效抑制人体的自然免疫反应，而前列腺素E 2 (PGE 2 )是肿瘤细胞对免疫治疗产生耐药性的关键介质。作为 PGE 2引发的免疫抑制活性的主要贡献者，EP4 受体在肿瘤微环境中促进肿瘤的发展和进展，开发选择性和有效的 EP4 受体拮抗剂应该具有肿瘤免疫治疗的广阔潜力。为提高类药性能，通过支架跳跃策略设计合成了一系列4,7-二氢-5 H-噻吩并[2,3 - c ]吡喃衍生物。最有前途的化合物47表现出良好的EP4拮抗活性和优异的亚型选择性，以及良好的药物样特性。它有效地抑制了巨噬细胞中多种免疫抑制相关基因的表达。同时，在小鼠 CT26 结肠癌模型中，单独或与抗 PD-1 抗体联合口服化合物47可显着增强抗肿瘤免疫反应并抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00448
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 在 吗啉 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-tert-butyl 3-ethyl 2-iodo-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-c]pyran-4-one based novel small molecules: Their synthesis, crystal structure analysis and in vitro evaluation as potential anticancer agents

  摘要：

  Novel thieno[3,2-c]pyran-4-one based small molecules were designed as potential anticancer agents. Expeditious synthesis of these compounds was carried out via a multi-step sequence consisting of few steps such as Gewald reaction, Sandmeyer type iodination, Sonogashira type coupling followed by iodocyclization and then Pd-mediated various C-C bond forming reactions. The overall strategy involved the construction of thiophene ring followed by the fused pyranone moiety and then functionalization at C-7 position of the resultant thieno[3,2-c]pyran-4-one framework. Some of the compounds synthesized showed selective growth inhibition of cancer cells in vitro among which two compounds for example, 5d and 6c showed IC50 values in the range of 2.0-2.5 mu M. The crystal structure analysis of an active compound along with hydrogen bonding patterns and molecular arrangement present within the molecule is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.109