3-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]thiazin-4-one | 17785-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 3-(2-morpholinoethyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one；3-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]thiazin-4-one；2,3-Dihydro-3-(β-morpholinoethyl)-2-phenyl-4H-1,3-benzothiazin-4-on
• CAS: 17785-43-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 354.473
• InChiKey: ZBTZTGYIKUBTNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  与抗抑郁药5-（2-二甲基氨基乙基）-2,3-二氢-2-苯基-1,5-苯并噻唑啉-4（5H）-one（thiazesim）相关的化合物的合成和药理活性。3。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00308a039

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzothiazin-4-ones: a possible new class of acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Gabriele A. Berwaldt、Daniela P. Gouvêa、Daniel S. da Silva、Adriana M. das Neves、Mayara S. P. Soares、Juliana H. Azambuja、Geonir M. Siqueira、Roselia M. Spanevello、Wilson Cunico

  DOI：10.1080/14756366.2018.1543286

  日期：2019.1.1

  activities of all compounds were evaluated in cerebral cortex and hippocampus of rats and in general, the results in cortex were more promising than hippocampus. The benzothiazinone 5Bd showed the best AChE inhibition activity IC50 8.48 μM (cortex) and IC50 39.80 μM (hippocampus). The cytotoxicity of seven compounds in MCR-5 human fibroblast cell by SRB test in 24 h were evaluated and 5Bd suggest preliminary

  抽象的 由N-（3-氨基丙基）哌啶，4-（2-氨基乙基）吗啉或1-（2-氨基乙基）哌啶，脂族或芳族醛和硫代水杨酸合成了19个苯并噻嗪-4-酮通过多组分一锅反应。溶剂是甲苯，该有效步骤在5小时内提供了所需的杂环。鉴定和表征通过NMR和GC-MS技术完成。在大鼠的大脑皮层和海马中评估了所有化合物的体外AChE活性，总的来说，皮层中的结果比海马更有希望。苯并噻嗪酮5Bd表现出最佳的AChE抑制活性IC 50 8.48μM（皮层）和IC 5039.80μM（海马）。在24小时内通过SRB测试评估了7种化合物在MCR-5人成纤维细胞中的细胞毒性，而5Bd表明具有初步的安全性，在100 µM时无细胞毒性。最后，这些重要发现可能是开发新的AChE抑制剂的起点，并将为新的研究提供基础。