4-trifluoromethyl-2-iodo-N,N-diisopropylbenzamide | 1001351-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-2-iodo-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: 2-iodo-N,N-diisopropyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1001351-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃INO
• 分子量: 399.195
• InChiKey: MNFASMWBXXNSMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-2-iodo-N,N-diisopropylbenzamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45 mg的产率得到2-isopropyl-3,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导卤素键合能够从芳基碘化物中合成羟吲哚和异吲哚啉酮

  摘要：

  我们报道了卤键 (XB) 在蓝光照射下从芳基卤化物生成芳基自由基的用途，并将其应用于自由基生成/1,5-氢原子转移/自由基环化级联反应以合成羟吲哚和异吲哚啉酮. 在实验研究的基础上，我们提出 DBU 可以作为合适的 XB 受体与芳基卤化物形成光活性电子供体和受体复合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob01818g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-trifluoromethyl-2-iodo-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  在苯甲酰胺的Cp * Ir（iii）催化邻位卤化中关键功能化物种的鉴定。

  摘要：

  Cp * Ir（iii）配合物已被证明可有效地将N，N-二异丙基苯甲酰胺与N-卤代琥珀酰亚胺作为合适的卤素源进行卤化。碘化反应的最佳条件包括在60°C下于1,2-二氯乙烷中的0.5 mol％[Cp * IrCl2] 2，持续1 h，以高产率形成各种碘化苯甲酰胺。将催化剂负载量增加至6 mol％，并增加至4 h的时间使相同底物的溴化反应成为可能。这些底物的氯化反应未观察到反应性。苯甲酰胺对位上的各种官能团均具有良好的耐受性。动力学研究表明，反应依赖性在铱中为一级，在苯甲酰胺中为正级，在N-碘琥珀酰亚胺中为零级。通过独立的H / D动力学同位素效应研究获得的KIE为2.5。计算研究（DFT-BP3PW91）表明，对于CH键激活步骤，CMD机制比氧化加成途径更有可能。所计算的官能化步骤涉及Ir（v）物种，该物种是N-碘代琥珀酰亚胺和乙酸原位生成的乙酸次碘酸盐氧化加成的结果。

  DOI：

  10.1039/d0dt00565g

文献信息

• N-Heterocyclic Nitreniums Can Be Employed as Photoredox Catalysts for the Single-Electron Reduction of Aryl Halides
  作者：Kun-Quan Chen、Bei-Bei Zhang、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01702

  日期：2022.7.1

  nitrenium (NHN) salts, the analogues of N-heterocyclic carbenes, have attracted considerable interest. However, relatively little is known about their catalytic ability beyond their Lewis acid catalysis. Herein, we describe that NHNs can serve as catalytic electron acceptors for charge transfer complex photoactivations. We showcase that, under blue light irradiation, the NHN salts could catalyze the

  N-杂环氮 (NHN) 盐是 N-杂环卡宾的类似物，引起了相当大的兴趣。然而，对于它们在路易斯酸催化之外的催化能力知之甚少。在这里，我们描述了 NHNs 可以作为电荷转移复合物光活化的催化电子受体。我们展示了在蓝光照射下，NHN盐可以催化芳基卤化物生成芳基自由基。
• Pd-Catalyzed Dynamic Kinetic Enantioselective Arylation of Silylphosphines
  作者：Vincent S. Chan、Robert G. Bergman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja076457r

  日期：2007.12.1

  Palladium-catalyzed cross-couplings represent a powerful method for the formatioil of new bonds. A catalytic, enantioselective P-C bond-forming reaction proceeding via a Pd-mediated arylation of silylphosphines was developed for the synthesis of P-stereogenic phosphines. These useful and synthetically challenging phosphines can be made with a variety of functionalized aryl iodides; however, they proceed most enantioselectively with 2-iodo-N ,N -diisopropylbenzamides.