3(2'S,3'S),4(S)-3-[2'-bromo-3'-(4''-methoxyphenyl)-4'-methyl-1'-oxo-2'-pentanyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone | 198014-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(2'S,3'S),4(S)-3-[2'-bromo-3'-(4''-methoxyphenyl)-4'-methyl-1'-oxo-2'-pentanyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3S)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 198014-53-8
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₄
• 分子量: 446.341
• InChiKey: UCKBXDZJUJQHHK-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(2'S,3'S),4(S)-3-[2'-bromo-3'-(4''-methoxyphenyl)-4'-methyl-1'-oxo-2'-pentanyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87.3%的产率得到3(2'R,3'S),4(S)-3-[2'-azido-3'-(4''-methoxyphenyl)-4'-methyl-1'-oxo-2'-pentanyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  地形受限的新氨基酸的所有四个异构体的不对称合成：β-异丙基酪氨酸

  摘要：

  通过使用光学纯的4-苯基恶唑烷酮作为手性助剂，通过不对称Michael合成了高度受限的新型氨基酸β-异丙基酪氨酸的所有四种立体异构体，具有很高的立体选择性（> 90％de），总产率为40–50％。另外，直接或间接的叠氮化，氢解和脱甲基反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00381-9
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3(2'S,3'S),4(S)-3-[2'-bromo-3'-(4''-methoxyphenyl)-4'-methyl-1'-oxo-2'-pentanyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  地形受限的新氨基酸的所有四个异构体的不对称合成：β-异丙基酪氨酸

  摘要：

  通过使用光学纯的4-苯基恶唑烷酮作为手性助剂，通过不对称Michael合成了高度受限的新型氨基酸β-异丙基酪氨酸的所有四种立体异构体，具有很高的立体选择性（> 90％de），总产率为40–50％。另外，直接或间接的叠氮化，氢解和脱甲基反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00381-9