7-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-hept-6-ynoic acid | 959505-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-hept-6-ynoic acid
• CAS: 959505-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₂
• 分子量: 270.251
• InChiKey: YJXXQAWVNMBDTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-hept-6-ynoic acid 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯配合物催化炔烃分子内加氢酰胺合成内酰胺

  摘要：

  钯配合物催化的酰胺基炔烃的分子内加氢酰胺化反应以高至高收率得到相应的内酰胺。例如，在10mol％的Pd（PPh 3）4和20mol％的PhCOOH的存在下，酰胺炔3a在1，4-二恶烷中的反应在100℃下顺利进行，得到相应的内酰胺4a，在92 ℃ 。 ％ 屈服。

  DOI：

  10.1021/jo060142x
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 、 4-碘三氟甲苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 7-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-hept-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯配合物催化炔烃分子内加氢酰胺合成内酰胺

  摘要：

  钯配合物催化的酰胺基炔烃的分子内加氢酰胺化反应以高至高收率得到相应的内酰胺。例如，在10mol％的Pd（PPh 3）4和20mol％的PhCOOH的存在下，酰胺炔3a在1，4-二恶烷中的反应在100℃下顺利进行，得到相应的内酰胺4a，在92 ℃ 。 ％ 屈服。

  DOI：

  10.1021/jo060142x

文献信息

• Accessing Benzoazepine Derivatives via Photoinduced Radical Relay Formal [5 + 2] Reaction of Amide/Alkyne Enabled by Palladium Catalysis
  作者：Yu-jia Du、Xia-xin Sheng、Lu-ning Tang、Jia-ming Chen、Guo-ying Liu、Hao Hu、Sen Yang、Lei Zhu、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00979

  日期：2024.4.5

  synthesizes biologically active compounds. Notably, the resulting tricyclic benzo[b]azepines offer diversification opportunities through simple transformations. DFT calculations elucidate a seven-membered ring closure mechanism involving the alkenyl radical and Pd(I) rebound alongside a concerted metalation–deprotonation (CMD) process.

  一类新型炔烃酰胺促进了前所未有的光诱导钯催化自由基中继形式 [5 + 2] 反应。这种创新策略可以快速构建多种稠合苯并氮杂卓结构，产生结构新颖且引人注目的化合物。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可合成生物活性化合物。值得注意的是，所得的三环苯并[ b ]氮杂卓通过简单的转化提供了多样化的机会。 DFT 计算阐明了涉及烯基自由基和 Pd(I) 反弹以及协同金属化-去质子化 (CMD) 过程的七元闭环机制。