methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(prop-2-enoylamino)propanoyl]amino]propanoate | 952312-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(prop-2-enoylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 952312-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: ZQJJEGCUVOVQAW-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(prop-2-enoylamino)propanoyl]amino]propanoate 、 3,4,5-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1,7,8,9-tetradeoxy-L-glycero-D-galacto-non-8-enitol 在 substituted Grubbs-type ruthenium carbene complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(E)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]but-2-enoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cross‐metathesis ofC‐Glycosides and Peptides

  摘要：

  Peptides bearing an acryloyl residue at their N-terminus were coupled with various C-glycosides in an equimolar ratio via cross-metathesis. The newly formed olefin was obtained with high E/Z selectivity in satisfying to high yields with low homodimerization of the starting materials. The posttranslational cross-metathesis approach was shown to be suitable for the combinatorial synthesis of a small library of C-glycopeptides.

  DOI：

  10.1080/00397910701481146
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酰-L-丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(prop-2-enoylamino)propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cross‐metathesis ofC‐Glycosides and Peptides

  摘要：

  Peptides bearing an acryloyl residue at their N-terminus were coupled with various C-glycosides in an equimolar ratio via cross-metathesis. The newly formed olefin was obtained with high E/Z selectivity in satisfying to high yields with low homodimerization of the starting materials. The posttranslational cross-metathesis approach was shown to be suitable for the combinatorial synthesis of a small library of C-glycopeptides.

  DOI：

  10.1080/00397910701481146

文献信息

• Engineered Polymer Nanoparticles Containing Hydrophobic Dipeptide for Inhibition of Amyloid-β Fibrillation
  作者：Hadas Skaat、Ravit Chen、Igor Grinberg、Shlomo Margel

  DOI：10.1021/bm3011177

  日期：2012.9.10

  peptide aggregation, involved in Alzheimer’s disease (AD). In the present study, we designed new uniform biocompatible amino-acid-based polymer nanoparticles containing hydrophobic dipeptides in the polymer side chains. The dipeptide residues were designed similarly to the hydrophobic core sequence of Aβ. Poly(N-acryloyl-l-phenylalanyl-l-phenylalanine methyl ester) (polyA-FF-ME) nanoparticles of 57 ± 6

  蛋白聚集成淀粉样蛋白原纤维与许多神经退行性疾病的发病机理有关。工程纳米粒子已成为改变蛋白质原纤化动力学的潜在方法。然而，仅有少数报道描述了纳米颗粒用于抑制与阿尔茨海默氏病（AD）有关的淀粉样β40（Aβ40）肽聚集的用途。在本研究中，我们设计了新的均一的，基于生物相容性氨基酸的，基于生物相容性的聚合物纳米粒子，该纳米粒子在聚合物侧链中包含疏水性二肽。二肽残基的设计类似于Aβ的疏水核心序列。聚（Ñ -丙烯酰基升-phenylalanyl-升通过在2-甲氧基乙醇中分散单体A-FF-ME，然后在水溶液中沉淀获得的聚合物，合成了57±6 nm的-（苯丙氨酸甲酯）（polyA-FF-ME）纳米粒子。细胞活力测定证实，未观察到polyA-FF-ME纳米颗粒对不同的人细胞系（例如PC-12和SH-SY5Y）具有明显的细胞毒性作用。在存在这些纳米颗粒的情况下，观察到在Aβ40原纤维形成期间从无规卷曲到β-