2-iodo-6-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-9H-purine | 1292814-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-iodo-6-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-9H-purine
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-iodo-7H-purin-6-amine
• CAS: 1292814-80-2
• 化学式: C₁₅H₁₆IN₅O₂
• 分子量: 425.229
• InChiKey: BPKJVHSQFPQLJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-3,4-di-O-benzyl-D-glucitol 、 2-iodo-6-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-9H-purine 在 氟硼酸钠 、 三氯化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-N-(6-(3,4-dimethoxyphenyl-ethylamino)-9H-purin-2-yl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤-2-基和嘌呤-6-基-氨基葡萄糖醇的合成（作为C-核苷ATP模拟物）和作为FGFR3抑制剂的生物学评估

  摘要：

  已经使用一种有效且通用的合成途径合成了两个新系列的C-核苷ATP模拟物。使用嘌呤作为中心支架，将这些化合物设计为FGFR3抑制剂。为了研究任何可能的结合方式，两个取代基，即多羟基化的核糖模拟物和亲脂性部分，在嘌呤环的2或6位连接。所有化合物都能够在浓度为50μM的情况下抑制FGFR3激酶活性。出乎意料的是，发现最好的抑制剂是位置2上带有碘原子的合成中间体13之一。对接研究证实了其在ATP结合位点的位置，并揭示了关键相互作用之间的卤素键。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.048
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 水 、 碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 2-iodo-6-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤-2-基和嘌呤-6-基-氨基葡萄糖醇的合成（作为C-核苷ATP模拟物）和作为FGFR3抑制剂的生物学评估

  摘要：

  已经使用一种有效且通用的合成途径合成了两个新系列的C-核苷ATP模拟物。使用嘌呤作为中心支架，将这些化合物设计为FGFR3抑制剂。为了研究任何可能的结合方式，两个取代基，即多羟基化的核糖模拟物和亲脂性部分，在嘌呤环的2或6位连接。所有化合物都能够在浓度为50μM的情况下抑制FGFR3激酶活性。出乎意料的是，发现最好的抑制剂是位置2上带有碘原子的合成中间体13之一。对接研究证实了其在ATP结合位点的位置，并揭示了关键相互作用之间的卤素键。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.048