4-benzyl-2-(3-chlorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one | 1236384-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-(3-chlorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1236384-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: LAOAKJSNMZRBIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(3-chlorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one 、 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(phenyl)methyl)acrylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N¹-2-((2-(diphenylphosphaneyl)benzamido)-1,2-diphenylethyl)-N²,N²-diphenyloxalamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-((4-benzyl-2-(3-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  COAP-Pd 催化二氢唑酮与 MBH 碳酸盐的不对称烯丙基烷基化：获得非天然 α-季立体谷氨酸衍生物

  摘要：

  使用手性草酰胺-膦配体开发了钯催化二氢唑酮与 MBH 碳酸酯的区域选择性和不对称烯丙基烷基化反应。相应的反应以良好的收率提供了一系列带有α-手性季立体中心的光学活性γ-亚芳基谷氨酸衍生物，具有优异的线性区域选择性和高对映选择性。该方案为构建对映体富集的非天然 α-氨基酸衍生物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01152
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzyl-2-(3-chlorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应：一锅法合成 α,β-二氨基酯

  摘要：

  报道了吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应合成α,β-二氨基酯。N ,O-缩醛作为亚胺等价物与吖内酯发生曼尼希反应，原位生成的α-官能化吖内酯随后在醇存在下经历开环过程。在温和的反应条件下，以 36-99% 的产率获得了一系列 α,β-二氨基酯。该产品可以克级合成并转化为α,β-二氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300454

文献信息

• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Diaminochroman-2-ones Promoted by Guanidine and Bisguanidium Salt
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yulong Zhang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol2018888

  日期：2011.10.7

  A highly enantioselective synthesis of 3,4-diaminochroman-2-ones has been realized via the domino reaction of o-hydroxy aromatic aldimines and azlactones. Notably, a cis-product was obtained as the major product by the use of guanidine 2a whereas a trans-product was the major product with bisguanidium salt 3•HBArF4. In two cases, various substituted 3,4-dihydrocoumarins were obtained with high yields

  通过邻羟基芳族醛亚胺和a内酯的多米诺反应，已经实现了对3,4-二氨基苯并二氢吡喃-2-酮的高度对映选择性的合成。值得注意的是，通过使用胍2a获得了顺式产物作为主要产物，而反式产物是双胍盐3•HBAr F 4的主要产物。在两种情况下，以高收率（高达99％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达> 99：1顺式：反式和98：2 ）获得了各种取代的3,4-二氢香豆素。反式：顺式，分别）在温和的反应条件下。
• [3 + 2] Cycloaddition of Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones with Nitrones for Diastereoselective Synthesis of Isoxazolidin-5-ones
  作者：Hong-Wu Zhao、Yue-Yang Liu、Yu-Di Zhao、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Ting Tian、Bo Li、Zhao Yang、Juan Du、Ning-Ning Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03206

  日期：2017.1.6

  In the presence of TMSCl, the [3 + 2] cycloaddition of oxazol-5-(4H)-ones with nitrones proceeded smoothly and furnished the desired isoxazolidin-5-ones with high diastereoselectivities in reasonable chemical yields. The chemical structure of the title compounds was firmly confirmed by X-ray single-crystal structure analysis.

  在存在TMSC1的情况下，恶唑5-（4H）-与硝酮的[3 + 2]环加成反应顺利进行，并以合理的化学产率提供了具有高非对映选择性的所需异恶唑烷-5--。通过X射线单晶结构分析牢固地确认了标题化合物的化学结构。
• Base-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Diazooxindoles with Oxazol-5-(4<i>H</i> )-ones
  作者：Hong-Wu Zhao、Yue-Yang Liu、Yu-Di Zhao、Ning-Ning Feng、Juan Du、Xiu-Qing Song、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701496

  日期：2018.1.23

  In the presence of DIPEA (diisopropylethylamine), a formal [3+2] cycloaddition reaction between diazooxindoles and oxazol‐5‐(4H)‐ones takes place easily to give new 3‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)indolin‐2‐ones in 61–98 % yield. The structure of the target molecules was confirmed by single‐crystal X‐ray structure analysis.

  在存在DIPEA（二异丙基乙胺）的情况下，重氮恶唑与恶唑-5-（4 H）-酮之间的[3 + 2]环加成反应很容易发生，从而生成新的3-（1 H -1、1,2,4-三唑‐1-yl）indolin-2-ones的产率为61–98％。通过单晶X射线结构分析确认了目标分子的结构。
• Organocatalytic Enantioselective Conjugate Addition of Azlactones to Enolizable Linear and Cyclic Enones
  作者：Chao-Ming Wang、Jun-An Xiao、Jing Wang、Sha-Sha Wang、Zhao-Xu Deng、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01356

  日期：2016.9.2

  Highly diastereo- and enantioselective conjugate additions of azlactones to enolizable cyclic and linear enones were conducted by employing proline aryl sulfonamide as the organocatalyst in trifluorotoluene. The conjugate adducts bearing contiguous quaternary and tertiary stereocenters were obtained in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities and moderate to good enantioselectivities

  通过将脯氨酸芳基磺酰胺用作三氟甲苯中的有机催化剂，将内酯高度非对映体和对映体选择性共轭加成。获得具有连续的四级和三级立体中心的共轭加合物，具有中等至良好的产率，具有优异的非对映选择性和中等至良好的对映选择性。该开发的方案填补了底物的空白，以将氮杂内酯有机催化共轭加成至烯酮。