1-苄基-4-(碘甲基)氮杂环丁烷-2-酮 | 85390-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-苄基-4-(碘甲基)氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: 1-Benzyl-4-(iodomethyl)azetidin-2-one
• CAS: 85390-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: HMYBOAQCENSZSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C (sublm)
• 沸点：
  420.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(碘甲基)氮杂环丁烷-2-酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (S)-N-benzyl-4-carboxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从酰胺和腈的生物催化转化高效合成高度对映纯的β-内酰胺衍生物

  摘要：

  在温和条件下，由红球菌红球菌AJ270，一种含有腈水合酶和酰胺酶的微生物菌株催化，消旋酰胺的动力学拆分可提供高效且可扩展的途径，以实现高度对映体富集的R -4-羧甲基-β-内酰胺和S -4-氨甲酰基甲基-β尽管底物含有β-内酰胺基，但β-内酰胺含有一个立体定位的中心。通过方便实用的化学转化，构建新型β-内酰胺基稠合杂环化合物，证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.018
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(p-tosyloxymethyl)azetidin-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-苄基-4-(碘甲基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-(iodomethyl)azetidin-2-ones with tetracarbonylferrate(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a031

文献信息

• GEORG, G.;DURST, T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 12, 2092-2095
  作者：GEORG, G.、DURST, T.

  DOI：——

  日期：——