1,1'-(2,5-dimethyl-3-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-diyl)diethanone | 156699-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,1'-(2,5-dimethyl-3-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-diyl)diethanone
• 英文别名: 2,4-Diacetyl-2,5-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-pyrrol-3-one；2,4-diacetyl-2,5-dimethyl-1-phenylpyrrol-3-one
• CAS: 156699-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: VUSVSYRCDLAIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2,5-dimethyl-3-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-diyl)diethanone 在 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  高取代1 H-吡咯-3（2 H）-ones的新途径

  摘要：

  3,4-二乙酰基-3-己烯-2,5-二酮1与烷基或芳基伯胺2a–g的反应生成高度取代的1 H -Pyrrol-3（2 H）-ones 3a–摹。由化合物3c的单晶X射线分析确定结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76730-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylamino)pent-3-en-2-one 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到1,1'-(2,5-dimethyl-3-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸中继单线态氧与烯胺反应：烯胺选择性二聚成吡咯啉-4-酮

  摘要：

  单线态氧 ( 1 O 2 ) 介导的氧化代表了一种有吸引力的策略，可以在温和和环境友好的条件下结合空气中的氧原子。然而，与烯胺的1 O 2反应会发生碎片化，导致转化非常不成功。在这里，路易斯酸被引入以拦截1 O 2反应的 [2 + 2] 或“烯”反应中间体，并使烯胺的氧化二聚化以良好至优异的产率产生 pyrrolin-4-one。机理研究揭示了亚氨基酮中间体的形成来自1 O 2的相互作用和烯胺，它能够与路易斯酸相互作用，在烯胺化学中传递1 O 2反应。首次实现了两种不同烯胺的选择性交叉二聚化。由于条件温和、化学选择性高、收率高达 99% 等优点，已开发出一种在环境条件下合成氮杂杂环化合物的有前景的策略，可进一步用于咪唑酮、喹喔啉和高度官能化亚胺的合成.

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07450

文献信息

• Adembri Giorgio, Celli Angela M., Lampariello Lucia R., Scotton Mirella, +, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 4023-4026
  作者：Adembri Giorgio, Celli Angela M., Lampariello Lucia R., Scotton Mirella, +

  DOI：——

  日期：——