methyl (E)-2,4,4-trichloro-2-butenoate | 606488-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2,4,4-trichloro-2-butenoate
• 英文别名: methyl 2,4,4-trichlorobut-2-enoate
• CAS: 606488-81-7
• 化学式: C₅H₅Cl₃O₂
• 分子量: 203.452
• InChiKey: WIXCRAUYVWLCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2,4,4-trichloro-2-butenoate 在 sodium azide 、 葡萄糖 、 culture solution of immobilized baker's yeast 、 NH₄H₂PO 、 magnesium sulfate 、 calcium carbonate 作用下， 反应 30.0h， 生成 (S)-methyl 2-azido-4,4-dichlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的L-阿曼霉素及其D-异构体的简便合成。使用面包酵母，高度对映选择性还原（E）-和（Z）-2,4,4-三氯-2-丁烯酸甲酯的CC双键

  摘要：

  使用甲基（E）制备光学纯的L-阿曼霉素[（S）-2-氨基-4,4-二氯丁酸]及其D-异构体[（R）-2-氨基-4,4-二氯丁酸]。-和（Z）-2,4,4-三氯-2-丁烯酸酯为关键中间体，在84〜92和97中用面包酵母还原为（R）-和（S）-2,4,4-三氯丁酸酯ee分别为〜98％ee，产率为60〜65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95950-1
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙醛 、 2-氯乙酰乙酸甲酯 生成 methyl (E)-2,4,4-trichloro-2-butenoate 、 methyl (Z)-2,4,4-trichloro-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的L-阿曼霉素及其D-异构体的简便合成。使用面包酵母，高度对映选择性还原（E）-和（Z）-2,4,4-三氯-2-丁烯酸甲酯的CC双键

  摘要：

  使用甲基（E）制备光学纯的L-阿曼霉素[（S）-2-氨基-4,4-二氯丁酸]及其D-异构体[（R）-2-氨基-4,4-二氯丁酸]。-和（Z）-2,4,4-三氯-2-丁烯酸酯为关键中间体，在84〜92和97中用面包酵母还原为（R）-和（S）-2,4,4-三氯丁酸酯ee分别为〜98％ee，产率为60〜65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95950-1

文献信息

• Asymmetric reduction of the prochiral carbon-carbon double bond of methyl 2-chloro-2-alkenoates by use of fermenting bakers' yeast
  作者：Masanori Utaka、Satoshi Konishi、Ami Mizuoka、Toshiyasu Ohkubo、Takashi Sakai、Sadao Tsuboi、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00282a007

  日期：1989.10