N-(3,4-Dimethoxy-phenylaethyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionamid | 20947-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-Dimethoxy-phenylaethyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionamid
• 英文别名: N-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionsaeureamid；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide
• CAS: 20947-58-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• mdl: MFCD15109245
• 分子量: 403.475
• InChiKey: LICYRCLTKWXUTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-Dimethoxy-phenylaethyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionamid 在 Noyori's catalyst 、 sodium formate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(S)-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 N-(3,4-Dimethoxy-phenylaethyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionamid
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Some Tetracyclic Isoquinoline Alkaloids by Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalysed by a Chiral Ruthenium Complex
  作者：Joanna Szawkało、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1007/s00706-005-0341-8

  日期：2005.9

  Asymmetric transfer hydrogenation catalysed by chiral ruthenium complexes was the method for enantioselective synthesis of ( R )-(+)-coralydine, ( S )-(−)-homoprotoberberine, and ( S )-(+)-homoaporphine in fair to excellent enantiomeric purity.

  手性钌配合物催化的不对称转移氢化反应是对映体选择性合成（ R ）-（+）-可乐树碱，（ S ）-（-）-高原型小ber碱和（ S ）-（+）-高磷吗啡碱的对映体纯度。
• Synthesen in der Isochinolinreihe Synthesen von 7-Hydroxy -6-methoxy-2-methyl- 1-(4-hydroxy-3, 5-dimethoxy-phenäthyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-isochinolin, einem wichtigen Zwischenprodukt zur Synthese von Homoapomorphin-Alkaloiden
  作者：A. Brossi、J. Van Burik、S. Teitel

  DOI：10.1002/hlca.19680510816

  日期：1968.10.31

  AbstractPolymethoxylated 1‐phenethyl‐3, 4‐dihydro‐ and ‐1, 2, 3, 4‐tetrahydro‐isoquinolines were selectively demethylated by varying the mineral acid treatment. Under these conditions, the 6‐methoxyl was the most stable, while the 4′‐methoxyl was the most labile. Based on this study and by employing an unprotected phenolic intermediate in the Bischler‐Napieralski cyclization, an efficient, simple and technically feasible synthesis of the diphenol 1, an important intermediate in the synthesis of homoapomorphine alkaloids, was achieved.