4-氨基-5-溴吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 22276-99-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-氨基-5-溴吡咯并[2,3-D]嘧啶
• 中文别名: 5-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
• 英文名称: 5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 22276-99-9
• 化学式: C₆H₅BrN₄
• 分子量: 213.037
• InChiKey: XBMGMUJNRRQVIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-溴吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 二乙胺基三氟化硫 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(4-fluoropyrrolidin-3-yl)-7-methyl-5-(4-((6-methylpyridin-2-yl)oxy)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE FGFR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及新化合物及其药物组合物，以及使用该公开的化合物和组合物抑制FGFR酶活性的方法。本公开还涉及但不限于使用该公开的化合物和组合物治疗与FGFR信号传导相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2020231990A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以11.99 %的产率得到4-氨基-5-溴吡咯并[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED MONOCYCLIC OR BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE MONOCYCLIQUE OU BICYCLIQUE SUBSTITUÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE
  [ZH] 取代的单环或双环杂环化合物，其制法与医药上的用途

  摘要：

  涉及取代的单环或双环杂环化合物，其制法与医药上的用途，具体地，公开了结构如式（I）所示的取代的单环或双环杂环化合物，各基团定义如说明书中所定义；包含所述化合物的药物组合物以及所述化合物在治疗细胞增生性疾病（例如癌症）等中的用途。

  公开号：

  WO2023104035A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLO-, IMIDAZOLO- AND PYRROLO-PYRIDINE OR -PYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS O BRUTONS KINASE (BTK)<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO-, IMIDAZOLO- ET PYRROLO-PYRIDINE OU -PYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE DE BRUTON (BTK)
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015069441A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present application discloses compounds that are inhibitors of Btk, compounds that are inhibitors of ΡI3Κδ, and compounds that are dual inhibitors of both Btk and PI3Kδ. Also described are methods for synthesizing such inhibitors and methods for using such inhibitors for the treatment of diseases wherein inhibition of Btk and PI3Kδ provides a therapeutic benefit to a patient having the disease.

  本申请公开了抑制Btk的化合物、抑制ΡI3Κδ的化合物，以及同时抑制Btk和PI3Kδ的双重抑制剂化合物。还描述了合成这些抑制剂的方法，以及利用这些抑制剂治疗疾病的方法，其中抑制Btk和PI3Kδ对患有该疾病的患者提供治疗益处。
• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2014060431A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks).

  披露了具有公式(I)化学结构的新型吡咯三嗪酮衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS PERK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PERK
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019021208A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The invention is directed to substituted indazole derivatives and uses thereof. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I and the use of compounds of Formula (I) in treating disease states (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, are as defined herein; or a salt thereof including a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PERK and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with activated unfolded protein response pathways, such as Alzheimer's disease, spinal cord injury, traumatic brain injury, ischemic stroke, stroke, Parkinson disease, diabetes, metabolic syndrome, metabolic disorders, Huntington's disease, Creutzfeldt-Jakob Disease, and related prion diseases, fatal familial insomnia, Gerstmann-Straussler-Scheinker syndrome, and related prion diseases, amyotrophic lateral sclerosis, progressive supranuclear palsy, myocardial infarction, cardiovascular disease, inflammation, organ fibrosis, chronic and acute diseases of the liver, fatty liver disease, liver steatosis, liver fibrosis, chronic and acute diseases of the lung, lung fibrosis, chronic and acute diseases of the kidney, kidney fibrosis, chronic traumatic encephalopathy (CTE), neurodegeneration, dementias, frontotemporal dementias, tauopathies, Pick's disease, Neimann-Pick's disease, amyloidosis, cognitive impairment, atherosclerosis, ocular diseases, neurological disorders, pain, arrhythmias, in organ transplantation and in the transportation of organs for transplantation. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PERK activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  这项发明涉及取代吲唑衍生物及其用途。具体而言，该发明涉及符合式I的化合物以及在治疗疾病状态中使用符合式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5如本文所定义；或其盐，包括其药用可接受盐。该发明的化合物是PERK的抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征以及与激活的未折叠蛋白反应途径相关的疾病，如阿尔茨海默病、脊髓损伤、创伤性脑损伤、缺血性中风、中风、帕金森病、糖尿病、代谢综合征、代谢紊乱、亨廷顿病、克雅氏病、及相关朊蛋白病、致命性家族性失眠、格斯特曼-施特劳斯勒-谢因克症候群、及相关朊蛋白病、肌萎缩侧索硬化、进行性核上性麻痹、心肌梗死、心血管疾病、炎症、器官纤维化、肝脏慢性和急性疾病、脂肪肝病、肝脂肪变性、肝纤维化、肺部慢性和急性疾病、肺纤维化、肾脏慢性和急性疾病、肾脏纤维化、慢性创伤性脑病（CTE）、神经退行性疾病、痴呆症、额颞叶痴呆症、tau蛋白病、皮克氏病、尼曼-匹克氏病、淀粉样变性、认知障碍、动脉粥样硬化、眼部疾病、神经系统疾病、疼痛、心律失常、器官移植以及器官移植用途。因此，该发明进一步涉及包括该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及通过使用该发明的化合物或包括该发明化合物的药物组合物来抑制PERK活性和治疗相关疾病的方法。
• [EN] IMIDAZO [1,5-A] PYRAZINE DERIVATIVES AS PI3Kdelta INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO [1,5-A] PYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3KDELTA
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018103688A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed is a compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating PI3Kδ related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  揭示的是化合物的化学式（I），或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含其的药物组合物。还公开了利用此处披露的化合物治疗PI3Kδ相关疾病或疾病的方法。
• [EN] TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016210165A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present disclosure provides compounds of formula (I) that are tyrosine kinase inhibitors, in particular Bruton tyrosine kinase ("BTK") inhibitors, and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of BTK such as cancer, autoimmune, inflammatory, and thromboembolic diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了公式(I)的化合物，这些化合物是酪氨酸激酶抑制剂，特别是布鲁顿酪氨酸激酶("BTK")抑制剂，因此可用于治疗可通过抑制BTK治疗的疾病，如癌症、自身免疫、炎症和血栓栓塞性疾病。还提供了含有此类化合物的药物组合物以及制备此类化合物的过程。