(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 183742-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 183742-61-2
• 化学式: C₅₀H₄₇NO₈
• 分子量: 789.925
• InChiKey: CIDSPPPRERAESJ-GIIJXBCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucopyranose 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三丁基锡锂 、 碘代三甲硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.7h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a