methyl (1S,3R,10S,11R,15R,16S)-5,11,15-trimethyl-6-oxo-2,7-dioxapentacyclo[8.8.0.01,3.04,8.011,16]octadeca-4,8-diene-15-carboxylate | 1356491-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl (1S,3R,10S,11R,15R,16S)-5,11,15-trimethyl-6-oxo-2,7-dioxapentacyclo[8.8.0.01,3.04,8.011,16]octadeca-4,8-diene-15-carboxylate
• CAS: 1356491-59-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: GQGILAWDYFQCHO-BVOAJDCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3R,10S,11R,15R,16S)-5,11,15-trimethyl-6-oxo-2,7-dioxapentacyclo[8.8.0.01,3.04,8.011,16]octadeca-4,8-diene-15-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (1S,3R,8R,10R,11R,12R,16R,17S)-5,12,16-trimethyl-6-oxo-2,7,9-trioxahexacyclo[9.8.0.01,3.04,8.08,10.012,17]nonadec-4-ene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从甜菊糖苷开始高效合成新型仲基内酯和相关衍生物

  摘要：

  苦荞内酯是来自大戟属的天然存在的四环二萜，其展现出有希望的抗肿瘤和其他生物学活性。从容易获得的低成本甜味剂甜菊糖苷开始，分13步完成了菊苣内酯A和19-羟基菊苣内酯E的19-羧基衍生物的有效合成，总收率为7.8％，并且还合成了一些相关的衍生物。 螺内酯-大戟科-甜菊糖-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289293