(S)-6-[(Z)-2-((4R,5S,4'R,5'R)-2,2,2',2',5'-Pentamethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-vinyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one | 111860-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-6-[(Z)-2-((4R,5S,4'R,5'R)-2,2,2',2',5'-Pentamethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-vinyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
• CAS: 111860-13-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: CYMWUSTXJMHLRU-HTMMFQLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-[(Z)-2-((4R,5S,4'R,5'R)-2,2,2',2',5'-Pentamethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-vinyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 二苯二硫醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(S)-6-[(E)-2-((4R,5S,4'R,5'R)-2,2,2',2',5'-Pentamethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-vinyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖聚合合成（-）-ana满胺

  摘要：

  由D-葡萄糖分别以可行的5和10步骤的步骤分别制备6-脱氧醛-D-葡萄糖的二丙酮和（S，S）-2-乙氧基-6-三苯基膦酰基甲基-二氢吡喃碘化物。并随后加入到得到，后氧化，脱保护和乙酰化，（ - ） - anamarine（ENT - ）。合成证明了天然（+）-富勒胺（）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95645-4
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,4'R,5'R)-5-[(Z)-2-((2S,6S)-6-Ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-2,2,2',2',5'-pentamethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl] 在 jones reagent 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-6-[(Z)-2-((4R,5S,4'R,5'R)-2,2,2',2',5'-Pentamethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-vinyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (-)-anamarine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81641-0