(2R,3R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-pentene-1,2,3-triol | 108341-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-pentene-1,2,3-triol
• 英文别名: (-)-(3R,4R)-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxypent-1-ene；(-)-(3R,4R)-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxypentene；(4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 108341-87-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: USWVUUDQQTXXJH-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-pentene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 phosphorus pentoxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (+)-(2S,3R,4R)-3-benzyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,4-methylenedioxypentanal
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成（+）-Mycalamide A

  摘要：

  描述了（+）-mycalamide A的收敛全合成的细节。使用Yb（OTf）3 -TMSCl催化的交叉醇醛缩合反应条件来合成正确的mycalamide A链段。在该反应中，酸敏感性醛与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应而没有差向异构化，从而提供所需的醛醇加合物。另外，使用新颖的一锅δ-内酯形成方法制备了四氢吡喃环，其是mycalamide A的左段。两个片段均由常见的起始原料d-甘露糖醇构成。然后在BuLi的存在下将这些片段偶联，然后将官能团转化以完成（+）-mycalamide A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo060803q
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4r)-4,5-异亚丙基-2-戊炔-3-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-pentene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成（+）-Mycalamide A

  摘要：

  描述了（+）-mycalamide A的收敛全合成的细节。使用Yb（OTf）3 -TMSCl催化的交叉醇醛缩合反应条件来合成正确的mycalamide A链段。在该反应中，酸敏感性醛与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应而没有差向异构化，从而提供所需的醛醇加合物。另外，使用新颖的一锅δ-内酯形成方法制备了四氢吡喃环，其是mycalamide A的左段。两个片段均由常见的起始原料d-甘露糖醇构成。然后在BuLi的存在下将这些片段偶联，然后将官能团转化以完成（+）-mycalamide A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo060803q

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of the C-10 to C-18 (Right-Half) Fragment of Mycalamides Employing Lewis Acid Promoted Intermolecular Aldol Reaction
  作者：Masahiro Toyota、Masako Hirota、Hitomi Hirano、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol000072v

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Beginning with D-mannitol, a stereoselective synthesis of the right-half segment of the mycalamides has been accomplished by employing Lewis acid catalyzed intermolecular aldol reaction and oxypalladation as the key steps.

  [反应：见正文]从D-甘露糖醇开始，通过使用路易斯酸催化的分子间羟醛缩合反应和羟palpalation作为关键步骤，完成了Mycalamides右半部分的立体选择性合成。
• Synthesis of Substituted Tetrahydrofuran by Electrophile-Induced Cyclization of 4-Pentene-1,2,3-triols − An Example of 5-exo versus 5-endo Cyclization Governed by the Electrophile
  作者：Fernando Bravo、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<507::aid-ejoc507>3.0.co;2-r

  日期：2001.2

  hydroxy group, give compounds 26 and 27, and 32 and 33, respectively, through a 5-exo cyclization process, compounds 7 and 8, protected at the primary hydroxy group, give the 5-endo cyclization products 22−25 and 28−31 in good yields. The electrophile-induced cyclization of 4-pentene-1,2,3-triols to give tetrahydrofuran derivatives can be directed towards a 5-exo process by the use of iodine or, when the

  从甘油醛中获得不同保护的 4-戊烯-1,2,3-三醇 5-8，并进行碘基亲电试剂诱导环化，得到四氢呋喃衍生物 10 和 18，具有高化学选择性、区域选择性和立体选择性，通过5-exo 环化过程。然而，当亲电硒试剂用类似的烯烃三醇 5、7 和 8 处理时，产物取决于伯羟基部分的保护基团。因此，虽然在伯羟基处未保护的化合物 5a 和 5b 通过 5-外环化过程分别得到化合物 26 和 27、以及 32 和 33，但在伯羟基处保护的化合物 7 和 8 得到5-内环化产物 22-25 和 28-31 收率良好。4-pentene-1,2 的亲电诱导环化，通过使用碘或当伯羟基未保护时，使用硒，可以将 3-三醇生成四氢呋喃衍生物用于 5-exo 过程。当伯羟基受到保护时，硒的使用会导致 5-内环化。
• Stereoselective Synthesis of D-Erythrose and D-Threose Derivatives from D-Glyceraldehyde Acetonide and Their Reactions with 1-(Trimethylsilyl)vinyl Cuprate Reagent. Synthesis of Allitol Hexaacetate
  作者：Masato Kusakabe、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.1473

  日期：1986.9.5

  A new and efficient route to the synthesis of trialkoxy derivatives of D-erythrose (1) and D-threose from readily available D-glyceraldehyde acetonide was developed. The addition reaction of 1 with 1-(trimethylsilyl)vinyl cuprate reagent proceeded highly stereoselectively to afford anti addition product, which was then readily converted into allitol hexaacetate.

  开发了一种从易得的 D-甘油醛丙酮化物合成 D-赤藓糖 (1) 和 D-苏糖的三烷氧基衍生物的新的有效途径。1与1-(三甲基甲硅烷基)乙烯基铜酸盐试剂的加成反应高度立体选择性地进行，得到反加成产物，然后很容易将其转化为阿糖醇六乙酸酯。
• Total Synthesis of (+)-Mycalamide A
  作者：Natsuko Kagawa、Masataka Ihara、Masahiro Toyota

  DOI：10.1021/ol052943c

  日期：2006.3.2

  A convergent total synthesis of (+)-mycalamide A is described. A Yb(OTf)(3)-TMSCI catalytic system is used to synthesize a trioxadecalin ring system, which contains the right segment of mycalamide A. In addition, a tetrallydropyran ring, which is the left segment, is constructed with use of a novel one-pot delta-lactonization protocol. Both segments are prepared from a common starting material, D-mannitol. These segments are then coupled and the functional groups are transformed to synthesize (+)-mycalamide A.
• Synthesis of erythro and threo furanoid glycals using 5-endo-trig selenoetherification as key step
  作者：Fernando Bravo、Mohamed Kassou、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02561-1

  日期：1999.2

  Differently protected erythro and three furanoid glycals were synthesised from 4-pentene-1,2,3-triol, through selenium induced 5-endo-trig cyclization and selenoxide elimination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.