1,7-bis[3-methoxy-4-(β-D-glucopyranos-1-yloxy)phenyl]hepta-1,6-diene-3,5-dione | 1159278-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis[3-methoxy-4-(β-D-glucopyranos-1-yloxy)phenyl]hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: diglucosylcurcumin
• CAS: 1159278-19-9
• 化学式: C₃₃H₄₀O₁₆
• 分子量: 692.671
• InChiKey: UZHDXKSOQKQWPH-RCQOQWBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  251.36
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxovanadium(IV) sulfate 、 二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪 、 1,7-bis[3-methoxy-4-(β-D-glucopyranos-1-yloxy)phenyl]hepta-1,6-diene-3,5-dione 、 barium(II) chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 以79%的产率得到[oxovanadium(IV)(chloro)(dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine)(1,7-bis(3-methoxy-4-β-D-glucopyranos-1-yloxophenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dionate)]
  参考文献：
  名称：

  姜黄素与氧代钒（iv）部分结合后，光细胞毒性和水解稳定性显着提高† ‡

  摘要：

  聚吡啶基和姜黄素基配体的Oxovanadium（IV）配合物，即。[VO（CUR）（L）CL]（1，2）和[VO（SCUR）（L）CL]（3，4），其中L是1,10-菲咯啉（在苯1和3），吡啶并[ 3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz在2和4中），Hcur是姜黄素，Hscur是二葡萄糖基姜黄素，已合成并表征，其细胞摄取，光细胞毒性，细胞内定位，DNA结合和DNA研究了光裂解活性。络合物[VO（cur）（phen）Cl]（1）具有V IV N从其晶体结构可以看出， 2 O 3 Cl扭曲了八面体的几何形状。与它们的正常类似物相比，添加糖的复合物对癌细胞的摄取明显更高。该复合物在可见光（400-700 nm）中具有明显的光细胞毒性，在HeLa，HaCaT和MCF-7细胞中的IC 50值小于5μM，而没有明显的暗毒性。配合物的绿色发射用于细胞成像。共聚焦成像证明复合物1-4在细胞核中的

  DOI：

  10.1039/c4dt02165g
• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis[3-methoxy-4-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucopyranos-1-yloxy)phenyl]hepta-1,6-diene-3,5-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到1,7-bis[3-methoxy-4-(β-D-glucopyranos-1-yloxy)phenyl]hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素与氧代钒（iv）部分结合后，光细胞毒性和水解稳定性显着提高† ‡

  摘要：

  聚吡啶基和姜黄素基配体的Oxovanadium（IV）配合物，即。[VO（CUR）（L）CL]（1，2）和[VO（SCUR）（L）CL]（3，4），其中L是1,10-菲咯啉（在苯1和3），吡啶并[ 3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz在2和4中），Hcur是姜黄素，Hscur是二葡萄糖基姜黄素，已合成并表征，其细胞摄取，光细胞毒性，细胞内定位，DNA结合和DNA研究了光裂解活性。络合物[VO（cur）（phen）Cl]（1）具有V IV N从其晶体结构可以看出， 2 O 3 Cl扭曲了八面体的几何形状。与它们的正常类似物相比，添加糖的复合物对癌细胞的摄取明显更高。该复合物在可见光（400-700 nm）中具有明显的光细胞毒性，在HeLa，HaCaT和MCF-7细胞中的IC 50值小于5μM，而没有明显的暗毒性。配合物的绿色发射用于细胞成像。共聚焦成像证明复合物1-4在细胞核中的

  DOI：

  10.1039/c4dt02165g

文献信息

• Mitochondria targeting Photocytotoxic Oxidovanadium(IV) Complexes of Curcumin and (Acridinyl)dipyridophenazine in Visible Light
  作者：Samya Banerjee、Puja Prasad、Imran Khan、Akhtar Hussain、Paturu Kondaiah、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1002/zaac.201300569

  日期：2014.5

  0.1-1.0 M) in visible light (400-700 nm) with low dark toxicity (IC50: >20 M) in HeLa and HaCaT cells. Complex 3 was cytotoxic in both light and dark. DNA ladder formation experiments indicated cell death via apoptotic pathway. Confocal microscopy done with 1 and 2 revealed primarily cytosolic localization of the complexes with significant presence of the complex in the mitochondria as evidenced from

  氧化钒 (IV) 络合物、VO(acac)(L)Cl] (1)、VO(cur)(L)Cl] (2) 和 VO(scur)(L)Cl] (3) acac = 乙酰丙酮化物，制备并表征了 cur = 姜黄素单阴离子​​、scur = 二葡萄糖基姜黄素单阴离子​​、L = 11-(9-吖啶基)dipyrido3、2-a:2',3'-c]吩嗪 (acdppz)}。该复合物在 DMF 中是非电解的，在 DMF 水溶液中为 1:1 电解。单电子顺磁配合物在 DMF 水溶液中显示出接近 725 nm 的 dd 带，在 DMSO 水溶液中显示出接近 520 nm 的绿色发射。配合物在 DMF 水溶液中表现出接近 -0.85 V 的不可逆 V-IV/V-III 氧化还原响应与 SCE。该复合物对小牛胸腺 DNA (Kb: 3.1x10(5)-9.6x10(5) M-1) 显示出良好的结合强度，并在 705
• Synthesis, cytotoxic and combined cDDP activity of new stable curcumin derivatives
  作者：Erika Ferrari、Sandra Lazzari、Gaetano Marverti、Francesca Pignedoli、Ferdinando Spagnolo、Monica Saladini

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.016

  日期：2009.4

  New curcumin derivatives are synthesized in order to improve chemical properties of curcumin. The aromatic ring glycosylation of curcumin provides more water-soluble compounds with a greater kinetic stability which is a fundamental feature for drug bioavailability. The glycosylation reaction is quite simple, low cost, with high yield and minimum waste. NMR data show that the ability of curcumin to coordinate metal ion, in particular Ga(III), is maintained in the synthesized products. Although the binding of glucose to curcumin reduces the cytotoxicity of the derivatives towards cisplatin (cDDP)-sensitive and -resistant human ovarian carcinoma cell lines, the compounds display a good selectivity since they are much less toxic against non-tumourigenic Vero cells. The combination of cDDP with the most active glycosyl-curcuminoid drug against both cDDP-sensitive and -resistant as well as against Vero cell lines is tested. The results show an improvement of cDDP efficacy with higher selectivity towards cancer cells than non-cancer cells. These studies indicate the need for developing new valid components of drug treatment protocols to cDDP-resistant cells as well. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.