1,1-Dimethyl-2-brom-2-trimethylsilyl-cyclopropan | 56431-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-2-brom-2-trimethylsilyl-cyclopropan
• 英文别名: (1-bromo-2,2-dimethylcyclopropyl)-trimethylsilane
• CAS: 56431-71-1
• 化学式: C₈H₁₇BrSi
• 分子量: 221.212
• InChiKey: HYRVYZIEMVUXAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-2-brom-2-trimethylsilyl-cyclopropan 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(E)-Hex-2-en-(Z)-ylidene]-1,1-dimethyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  α-硫代α-三甲基甲硅烷基环丙烷及其相关衍生物的合成与反应性

  摘要：

  α-硫代α-三甲基甲硅烷基环丙烷已通过两种不同的途径制备。它们已经作为亚烷基环丙烷，环丙基二烯和α-甲硅烷基α-乙烯基环丙烷的前体进行了测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83027-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,1-dibromo-2,2-dimethylcyclopropane 生成 1,1-Dimethyl-2-brom-2-trimethylsilyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物：LXXII。锂的α-卤代环丙基衍生物的制备及其在硅，锗，锡，铅和汞的α-卤代环丙基化合物的合成中的应用。的一种新的异构化顺式-7-溴-反-7- lithionorcarane到反-7-溴-顺-7-锂代异构体

  摘要：

  通过正丁基锂与相应的宝石-二溴环丙烷的反应，已在THF或THF / Et 2 O介质中于低温（-90°至-100°）下制备了多种α-溴环丙基锂试剂。描述了这些新的锂试剂与浓盐酸，三甲基氯硅烷，二甲基二氯硅烷，三甲基氯化锡，二甲基锡二氯化物，二甲基二氯锗烷，三甲基溴化铅，氯化汞和一些其他有机金属卤化物的反应。的一种新的异构化顺式-7-溴-反-7- lithionorcarane到反-7-溴-顺-7- lithionorcarane，通过稍微过量的7,7- dibromonorcarane的存在引起的，进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89503-0

文献信息

• The reaction of 1-silylcyclopropyl anions with dichloromethyl methyl ether: the efficient synthesis of cyclopropyl silyl ketones via cyclopropylidene derivatives
  作者：Toshiaki Nishizawa、Kenta Nakae、Mitsunori Honda、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.145

  日期：2010.3

  The reaction of 1-silylcyclopropyl anions with dichloromethyl methyl ether is described. The reaction with an excess amount of dichloromethyl methyl ether gives the corresponding cyclopropyl silyl ketones in low yields. On the other hand, the reaction under basic conditions proceeded smoothly to afford the corresponding cyclopropylidene derivatives, exclusively. The resulting cyclopropylidene compounds

  描述了1-甲硅烷基环丙基阴离子与二氯甲基甲基醚的反应。与过量的二氯甲基甲基醚反应以低收率得到相应的环丙基甲硅烷基酮。另一方面，在碱性条件下的反应顺利进行，仅得到相应的环亚丙基衍生物。所得的环亚丙基化合物易于水解或用亲电子试剂捕获，以高收率得到环丙基甲硅烷基酮衍生物。
• An efficient synthesis of cyclopropyl silyl ketones
  作者：Mitsunori Honda、Kenta Nakae、Toshiaki Nishizawa、Mitsuhiro Suda、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.013

  日期：2011.12

  exclusively obtained. The resulting cyclopropylidene compounds are subjected to protonolysis or trapping with electrophiles in a one-pot to give the cyclopropyl silyl ketone derivatives in good yields. Acidic treatment of derived cyclopropyl silyl ketone allows isomerization to give the thermodynamically favorable trans form exclusively.

  研究了正丁基锂存在下甲硅烷基环丙基溴与二氯甲基甲基醚的反应。在碱性反应条件下，仅获得相应的环亚丙基衍生物。将得到的环亚丙基化合物进行质子分解或一锅中用亲电子试剂捕集，以高收率得到环丙基甲硅烷基酮衍生物。对衍生的环丙基甲硅烷基酮进行酸性处理，可以进行异构化，从而独家获得热力学上有利的转化形式。
• Reaction of acylsilanes with sulfur ylides. selective formation of silyl enol ethers or β-ketosilanes.
  作者：Tadashi Nakajima、Masahito Segi、Fumitosi Sugimoto、Reiko Hioki、Seiko Yokota、Kiyoshi Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81918-9

  日期：1993.1

  results in the formation of the corresponding silyl enol ethers or β-ketosilanes. The relative ratio of these products varies with the ylide conditions and the stability of ylide used. It is noteworthy that silyl enol ethers were formed under the salt-free ylide conditions, and that β-ketosilanes were yielded in the presence of soluble inorganic salts in THF, selectively. The formation of both products

  酰基硅烷与硫化氢在THF中的反应导致形成相应的甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。这些产物的相对比例随叶立德条件和所用叶立德的稳定性而变化。值得注意的是，在无盐的叶立德条件下形成了甲硅烷基烯醇醚，并且在THF中存在可溶性无机盐的情况下，选择性地产生了β-酮硅烷。两种产物的形成将根据反应中间体中甲硅烷基的阴离子和阳离子重排来解释。
• REACTION OF 1-TRIMETHYLSILYLCYCLOPROPYLLITHIUM DERIVATIVES WITH DICHLORO-METHYL METHYL ETHER. A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL SILYL KETONES
  作者：Tadashi Nakajima、Masaru Tanabe、Katsuhiko Ohno、Masahito Segi、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.177

  日期：1986.2.5

  Treatment of 1-trimethylsilylcyclopropyllithium derivatives with dichloromethyl methyl ether affords the corresponding new cyclopropyl silyl ketones in moderate yield. This reaction involves the intramolecular 1,2-silicon shift from carbon to carbon.

  用二氯甲基甲醚处理 1-三甲基甲硅烷基环丙基锂衍生物，以中等产率得到相应的新环丙基甲硅烷基酮。该反应涉及从碳到碳的分子内 1,2-硅转移。
• NAKAJIMA, TADASHI;TANABE, MASARU;OHNO, KATSUHIKO;SEGI, MASAHITO;SUGA, SOH+, CHEM. LETT., 1986, N 2, 177-180
  作者：NAKAJIMA, TADASHI、TANABE, MASARU、OHNO, KATSUHIKO、SEGI, MASAHITO、SUGA, SOH+

  DOI：——

  日期：——