N-(1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide | 62793-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Acetamino-1-phenyl-prop-1-en；2-Acetamido-1-phenyl-1-propen；N-Acetyl-(1-methyl-2-phenyl-vinyl)-amin；α-Methylstyrylacetamid；N-(1-Methyl-2-phenylethenyl)acetamide
• CAS: 62793-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: PSKGJWYQBIGNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 cobalt(II) chloride 、 锌 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 以96 %的产率得到N-acetyl amphetamine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 E/Z-烯酰胺的高效收敛不对称氢化

  摘要：

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303488
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzylaziridin-1-yl)ethanone 在 Rh((1,8-bis(imidazolin-2-ylidene)-3,6-di(tert-butyl)carbazolide)^homoallyl) 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到N-(1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  亲核RhI催化末端氮丙啶选择性异构化成酰胺。

  摘要：

  使用高反应性亲核铑催化剂C和路易斯酸LiNTf 2作为助催化剂，在中等条件下实现了各种N - Boc末端保护的氮丙啶选择性异构化为酰胺。反应仅以1mol％的催化剂负载而顺利进行，并且获得了优异的产率。在反应过程中检测到一种中间体，该中间体含有一个非共轭末端C = C双键的酰胺，该中间体异构化形成热力学上较受欢迎的2-氨基苯乙烯。基于这些观察结果获得了机械的见解。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000597

文献信息

• Nucleophilic Rh ^I Catalyzed Selective Isomerization of Terminal Aziridines to Enamides
  作者：Yingying Tian、Doris Kunz

  DOI：10.1002/cctc.202000597

  日期：2020.9.4

  selective isomerization of various terminal N‐Boc protected aziridines to enamides was realized using the highly reactive nucleophilic rhodium catalyst C with the Lewis acid LiNTf2 as co‐catalyst under moderate conditions. The reaction proceeds smoothly with only 1 mol% catalyst loading and excellent yields were achieved. An intermediate containing an enamide with a non‐conjugated terminal C=C double bond

  使用高反应性亲核铑催化剂C和路易斯酸LiNTf 2作为助催化剂，在中等条件下实现了各种N - Boc末端保护的氮丙啶选择性异构化为酰胺。反应仅以1mol％的催化剂负载而顺利进行，并且获得了优异的产率。在反应过程中检测到一种中间体，该中间体含有一个非共轭末端C = C双键的酰胺，该中间体异构化形成热力学上较受欢迎的2-氨基苯乙烯。基于这些观察结果获得了机械的见解。
• Cobalt‐Catalyzed Efficient Convergent Asymmetric Hydrogenation of <i>E</i>/<i>Z</i>‐Enamides
  作者：Tiantian Chen、Yashi Zou、Yanhua Hu、Zhenfeng Zhang、Hao Wei、Liangming Wei、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202303488

  日期：2023.6.26

  An efficient cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of internal simple enamides has been developed, especially its convergent pattern for E/Z-substrates. Excellent enantioselectivity, wide substrate scope, and valuable applications were shown.

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。