5-ethoxycarbonyl-6-[bis-(toluene-4-sulfinyl)methyl]-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1161789-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-[bis-(toluene-4-sulfinyl)methyl]-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1161789-86-1
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₅S₂
• 分子量: 536.673
• InChiKey: PHMBWQGOFQVVCJ-SDOZLZRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-6-[bis-(toluene-4-sulfinyl)methyl]-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 甲醇 、 镍 作用下， 以75%的产率得到6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过手性亲电试剂对Biginelli化合物进行位点选择性官能化，使固有外消旋二氢嘧啶酮发生化学拆分：一个案例

  摘要：

  锂化的4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 /置换ħ） -酮酯与衍生物Ñ正丁基锂可选择性在N-3或C-6位被引导，这取决于性质和等同所用碱的含量和所用金属化位点/亲电子试剂的“硬度或柔软度”。拆分和脱保护后，在N-3位置附加了对映体纯的N保护的1-苯基丙氨酸氨基酸氯化物的Biginelli二氢嘧啶酮底物产生了3,4-二氢嘧啶酮的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.060
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯 、 (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-(toluene-4-sulfinylmethyl)-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性亲电试剂对Biginelli化合物进行位点选择性官能化，使固有外消旋二氢嘧啶酮发生化学拆分：一个案例

  摘要：

  锂化的4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 /置换ħ） -酮酯与衍生物Ñ正丁基锂可选择性在N-3或C-6位被引导，这取决于性质和等同所用碱的含量和所用金属化位点/亲电子试剂的“硬度或柔软度”。拆分和脱保护后，在N-3位置附加了对映体纯的N保护的1-苯基丙氨酸氨基酸氯化物的Biginelli二氢嘧啶酮底物产生了3,4-二氢嘧啶酮的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.060