Methyl-2,4-diazido-3-O-benzyl-2,4-didesoxy-β-D-glucopyranosid | 86319-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-2,4-diazido-3-O-benzyl-2,4-didesoxy-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: diazonio-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-diazonioazanidyl-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]azanide
• CAS: 86319-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₄
• 分子量: 334.335
• InChiKey: ITSGDBOAGTZTDY-XGFWRYKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  145.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,4-diazido-3-O-benzyl-2,4-didesoxy-β-D-glucopyranosid 在 四氢呋喃 、 sodium azide 、 molecular sieve 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl-2,4-diamino-2,4-didesoxy-6-O-(2,6-diamino-2,6-didesoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗菌活性的二糖

  摘要：

  氨基二糖苷甲基2,4-二氨基-2,4-二脱氧-6-O-（2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（4），其中通过叠氮法合成具有与神经胺类似的结构。从6-O-乙酰基-2-叠氮基3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物开始，甲基2,4-二叠氮基的O-6的α-D-糖基化-3-O-苄基-2,4-二脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷是在溴化汞存在下于低温下立体选择性完成的。对于某些革兰氏阴性生物，发现4的活性与神经胺处于同一范围，但针对不同的细菌。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90950-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-O-acetyl-2,4-diazido-3-O-benzyl-2,4-didesoxy-β-D-glucopyranosid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到Methyl-2,4-diazido-3-O-benzyl-2,4-didesoxy-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗菌活性的二糖

  摘要：

  氨基二糖苷甲基2,4-二氨基-2,4-二脱氧-6-O-（2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（4），其中通过叠氮法合成具有与神经胺类似的结构。从6-O-乙酰基-2-叠氮基3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物开始，甲基2,4-二叠氮基的O-6的α-D-糖基化-3-O-苄基-2,4-二脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷是在溴化汞存在下于低温下立体选择性完成的。对于某些革兰氏阴性生物，发现4的活性与神经胺处于同一范围，但针对不同的细菌。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90950-9

文献信息

• Synthese eines antibiotisch aktiven disaccharids
  作者：Oswald Lockhoff、Peter Stadler、Uwe Petersen、Rainer Endermann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90950-9

  日期：1983.5

  The aminodisaccharide glycoside methyl 2,4-diamino-2,4-dideoxy-6-O-(2,6-diamino-2,6-dideoxy-alpha-D-glucopyranosyl)- beta-D-glucopyranoside (4), which exhibits a structural resemblance to neamine, was synthesized via the azido method. Starting from 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl bromide, the alpha-D-glycosylation of O-6 of methyl 2,4-diazido-3-O-benzyl-2,4-dideox

  氨基二糖苷甲基2,4-二氨基-2,4-二脱氧-6-O-（2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（4），其中通过叠氮法合成具有与神经胺类似的结构。从6-O-乙酰基-2-叠氮基3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物开始，甲基2,4-二叠氮基的O-6的α-D-糖基化-3-O-苄基-2,4-二脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷是在溴化汞存在下于低温下立体选择性完成的。对于某些革兰氏阴性生物，发现4的活性与神经胺处于同一范围，但针对不同的细菌。