(Z)-7-methylnon-6-en-2-ol | 1604805-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-methylnon-6-en-2-ol
• CAS: 1604805-85-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: LPCJGNFSZODLGV-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-methylnon-6-en-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过芳构化促进的 C-C 键活化进行酮的脱酰转化

  摘要：

  碳-氢（C-H）键和碳-碳（C-C）键是有机物的主要成分。C-H 功能化技术的最新进展极大地扩展了我们的有机合成工具箱。相比之下，能够编辑分子骨架的 C-C 激活方法仍然有限2-7。已经提出了几种催化 C-C 活化的方法，特别是使用酮底物，通常通过使用环应变释放作为热力学驱动力 4,6 或引导基团 5,7 来控制反应结果来促进这些方法。虽然有效，但这些策略需要包含高度应变的酮或预安装的导向基团的底物，或者仅限于更专业的底物类别 5。在这里，我们报告了由原位形成的前芳香族中间体的芳构化驱动的一般 C-C 活化模式。该反应适用于各种酮底物，由铱/膦组合催化，并由肼试剂和 1,3-二烯促进。具体而言，将酰基从酮中除去并转化为吡唑，并且所得烷基片段经历各种转化。这些包括甲基酮的脱乙酰化、脂肪族线性酮的无类卡宾正式同系化和从环酮中解构吡唑合成。鉴于酮在原料化学品、天然产品和药物中很普遍，这些转化可以

  DOI：

  10.1038/s41586-019-0926-8

文献信息

• Enantioselective construction of remote quaternary stereocentres
  作者：Tian-Sheng Mei、Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1038/nature13231

  日期：2014.4.17

  other functional groups are underdeveloped. Here we report a catalytic and enantioselective intermolecular Heck-type reaction of trisubstituted-alkenyl alcohols with aryl boronic acids. This method provides direct access to quaternary all-carbon-substituted β-, γ-, δ-, ε- or ζ-aryl carbonyl compounds, because the unsaturation of the alkene is relayed to the alcohol, resulting in the formation of a carbonyl

  包含全碳四元立体中心（碳原子与四个不同的碳取代基键合）的小分子存在于许多次级代谢物和一些药剂中。以对映选择性方式构建此类化合物仍然是合成有机化学家面临的长期挑战。特别是，合成远离其他官能团的四元立体中心的方法不发达。在这里，我们报告了三取代链烯醇与芳基硼酸的催化和对映选择性分子间 Heck 型反应。该方法提供了对季全碳取代的 β-、γ-、δ-、ε- 或 ζ-芳基羰基化合物的直接访问，因为烯烃的不饱和度传递给醇，导致形成羰基. 该过程的范围还包括沿烷基链引入预先存在的立体中心，烷基链连接烯烃和醇，其中保留了立体中心。所描述的方法允许访问包含对映异构富集的四元中心的不同分子构建块。