lithium 1,3-dimethoxybenzenesulfinate | 72708-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium 1,3-dimethoxybenzenesulfinate
• 英文别名: lithium;2,6-dimethoxybenzenesulfinate
• CAS: 72708-57-7
• 化学式: C₈H₉O₄S*Li
• 分子量: 208.164
• InChiKey: NEOUSUYHVRMVMT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 1,3-dimethoxybenzenesulfinate 在 ethyl phosphinate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以51%的产率得到2,6-Dimethoxyphenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Reductive coupling of aromatic sulfinate salts to disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a002
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到lithium 1,3-dimethoxybenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的亚磺酸钠和亚磺酸锂对苯胺的苯胺远程官能化

  摘要：

  已开发出铜催化的苯胺与亚磺酸钠和亚硫酸锂的交叉脱氢偶联反应。通过使用以Mn（OAc）3作为化学计量助氧化剂的协同反应系统，苯胺的高度选择性对官能化得以实现。耐受各种官能团，并以高收率获得所需产物。该方法不仅为芳基砜的合成提供了一种新颖的方法，而且还可能为开发铜催化的对位选择性CH官能团提供新的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201605101

文献信息

• Manganese(III) Acetate Mediated C-H Sulfonylation of 1,4-Dimethoxybenzenes with Sodium and Lithium Sulfinates
  作者：Shuai Liang、Yueling Ren、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201700713

  日期：2017.8.2

  A simple and mild Mn(OAc)3-promoted oxidative coupling of 1,4-dimethoxybenzenes with sodium and lithium sulfinates was developed. The reaction proceeded readily at room temperature in air, and various sulfones were synthesized in moderate to high yields. In addition, a straightforward approach for the conversion of organolithium reagents and sulfur dioxide into sulfonylated 1,4-dimethoxybenzenes was

  开发了一种简单而温和的Mn（OAc）3促进1,4-二甲氧基苯与亚磺酸钠和亚磺酸锂的氧化偶联。该反应易于在室温下在空气中进行，并且以中等至高产率合成了各种砜。另外，探索了一种将有机锂试剂和二氧化硫转化为磺酰化的1，4-二甲氧基苯的简单方法。
• Efficient and Practical Synthesis of Sulfonamides Utilizing SO₂ Gas Generated On Demand
  作者：Gulice Yiu Chung Leung、Balamurugan Ramalingam、Gabriel Loh、Anqi Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00552

  日期：2020.4.17

  A simple and practical protocol was developed for the synthesis of sulfonamides by reacting organometallic reagents with SO2 gas generated on demand. SO2 was generated from readily available reagents safely in a highly contained and controlled fashion. The protocol allows the synthesis of sulfonamides without using either atom-inefficient SO2 surrogates or a SO2 cylinder that requires stringent storage regulations in the laboratory. The protocol was successfully applied to the synthesis of sildenafil.
• Arylation of Lithium Sulfinates with Diaryliodonium Salts: A Direct and Versatile Access to Arylsulfones
  作者：Natalie Umierski、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol402235v

  日期：2013.10.4

  An efficient, transition-metal-free arylation of lithium sulfinates, which are readily accessible from reactions of organolithium reagents with sulfur dioxide, is described. Based on this method, a practical protocol for the direct transformation of (hetero)arenes and (hetero)aromatic halides into diarylsulfones was developed.
• PINNICK H. W.; REYNOLDS M. A.; MCDONALD R. T. JR.; BREWSTER W. D., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 6, 930-932
  作者：PINNICK H. W.、 REYNOLDS M. A.、 MCDONALD R. T. JR.、 BREWSTER W. D.

  DOI：——

  日期：——