2-(Phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: CUIXDYPPWPJZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到3-Benzenesulfonyl-cyclohexa-2,4-dienol
  参考文献：
  名称：

  二烯砜的雅各布森环氧化的范围和局限性

  摘要：

  手性（salen）Mn（III）Cl配合物以优异的对映选择性催化2-磺酰基，1,3环状二烯的环氧化。相对于未取代的环状1，3-二烯，砜部分的引入使对映选择性增加了高达30％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01275-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰)-1,3-环己二烯 在 sodium hypochlorite 、 Jacobsen's catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-(Phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  二烯砜的雅各布森环氧化的范围和局限性

  摘要：

  手性（salen）Mn（III）Cl配合物以优异的对映选择性催化2-磺酰基，1,3环状二烯的环氧化。相对于未取代的环状1，3-二烯，砜部分的引入使对映选择性增加了高达30％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01275-6

文献信息

• SADDLER J. C.; FUCHS P. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 8, 2112-2114
  作者：SADDLER J. C.、 FUCHS P. L.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH, TIRTHANKAR;HART, HAROLD, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2398-2400
  作者：GHOSH, TIRTHANKAR、HART, HAROLD

  DOI：——

  日期：——
• Scope and limitations in the Jacobsen epoxidation of dienyl sulfones
  作者：M.F. Hentemann、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01275-6

  日期：1997.8

  Symchiral (salen)Mn(III)Cl complexes catalyze the epoxidation of 2-sulfonyl, 1,3 cyclic dienes with exceptional enantioselectivity. The incorporation of the sulfone moiety increases the enantioselectivity by up to 30%, relative to the unsubstituted cyclic 1,3-diene.

  手性（salen）Mn（III）Cl配合物以优异的对映选择性催化2-磺酰基，1,3环状二烯的环氧化。相对于未取代的环状1，3-二烯，砜部分的引入使对映选择性增加了高达30％。