2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucitol | 14218-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-tetra-O-benzoyl-D-glucitol；1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose；tetra-O-benzoyl-1,5-anhydro-D-glucitol；Tetra-O-benzoyl-1,5-anhydro-D-glucit；[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 14218-10-1
• 化学式: C₃₄H₂₈O₉
• 分子量: 580.591
• InChiKey: SLUHAFOOXFMQRA-GOGZTAQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,5-无水葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  Chen, Fen-Er; Peng, Zuo-Zhong; Fu, Han, Synlett, 2000, # 5, p. 627 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glycopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of activated ketals with borane-dimethyl sulphide

  摘要：

  Borane-Dimethyl sulphide reduces ketals activated with TMSOTf at -78-degrees-C in dichloromethane. The scope and selectivity of the reagent has been investigated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74497-2

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• Immunomodulating beta-1,6-D-glucans
  申请人：Innate Biotherapeutics, LLC

  公开号：US10266609B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  This invention relates to modifications of β-1,6-D-glucans, e.g., structures according to Formula (I), and the ability of these compositions to modulate an immune response.

  这项发明涉及对β-1,6-D-葡聚糖的修饰，例如，符合式（I）的结构，以及这些组合物调节免疫反应的能力。
• [EN] ß-1,6-GLUCAN TRASTUZUMAB ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE TRASTUZUMAB SS-1,6-GLUCANE
  申请人：INNATE BIOTHERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2018106644A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention encompasses embodiments in which trastuzumab or a related trastuzumab antibody is conjugated to β-1,6-glucan oligomers. Thus, the present invention includes, among other things, compositions including trastuzumab conjugated to one or more β-1,6-glucan oligomers. The present invention further includes, among other things, methods of making and/or using such β-1,6-glucan conjugates. In certain embodiments, a β-1,6-glucan conjugate of the present invention is useful as a therapeutic or in a method of therapy.

  本发明涵盖了将曲妥珠单抗或相关的曲妥珠抗体与β-1,6-葡聚糖寡聚体结合的实施方式。因此，本发明包括了包含曲妥珠与一个或多个β-1,6-葡聚糖寡聚体结合的组合物等内容。本发明还包括了制备和/或使用这种β-1,6-葡聚糖共轭物的方法等内容。在某些实施方式中，本发明的β-1,6-葡聚糖共轭物可用作治疗或治疗方法。
• Deoxygenation of carbohydrates by thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement of the derived benzylidene acetals
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts、Jasmeet Sekhon、Teika M. Smits

  DOI：10.1039/b212303g

  日期：2003.4.14

  efficient thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement resulting in deoxygenation at one of the diol termini and formation of a benzoate ester function at the other. The role of the thiol is to act as a protic polarity-reversal catalyst to promote the overall abstraction of the acetal hydrogen atom by a nucleophilic alkyl radical. The redox rearrangement is carried out in refluxing octane and/or chlorobenzene

  衍生自碳水化合物中1,2-或1,3-二醇官能团的五元或六元环状亚苄基乙缩醛经过有效的硫醇催化的自由基链氧化还原重排，导致一个二醇末端的脱氧并形成一个苯甲酸酯的作用相反。硫醇的作用是充当质子极性反转催化剂，以促进亲核烷基自由基对乙缩醛氢原子的整体提取。氧化还原重排是在回流辛烷和/或氯苯作为溶剂的条件下进行的。温度为130摄氏度，由热分解二叔丁基过氧化物（DTBP）或2,2-双（叔丁基过氧）丁烷引发。硅烷硫醇（Bu（t）O）3SiSH和Pr（i）3SiSH（TIPST）是特别有效的催化剂，DTBP与TIPST结合使用通常是最有效和方便的组合。该反应已通过1，2-，3，4-和4，6-O-亚苄基吡喃糖酶和5，6-O-亚苄基呋喃糖用于各种单糖的单脱氧。它也已被用于引起甘露糖和二糖α，α-海藻糖的双脱氧。对甲氧基亚苄基乙缩醛的使用没有太大优势，并且在相似条件下，乙缩醛不会发生明显的氧化还原重排。官能团
• [EN] β-1,6-GLUCAN THERAPEUTIC ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTICORPS THÉRAPEUTIQUE DE β-1,6-GLUCANE
  申请人：INNATE BIOTHERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2018106645A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention encompasses embodiments in which a therapeutic antibody is conjugated to β-1,6-glucan oligomers. Thus, the present invention includes, among other things, compositions including a therapeutic antibody conjugated to one or more β-1-,6-glucan oligomers. The present invention further includes, among other things, methods of making and/or using such β-1,6-glucan conjugates. In certain embodiments, a β-1,6-glucan conjugate of the present invention is useful as a therapeutic or in a method of therapy.

  本发明涵盖了将治疗性抗体与β-1,6-葡聚糖寡聚体结合的实施方式。因此，本发明包括包含治疗性抗体与一个或多个β-1,6-葡聚糖寡聚体结合的组合物，以及制备和/或使用这种β-1,6-葡聚糖结合物的方法。在某些实施方式中，本发明的β-1,6-葡聚糖结合物可用作治疗性药物或治疗方法。