1-(2-chlorophenyl)cyclopropanol | 1250952-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 1250952-75-0
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: RIKGQUZTNOZPBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)cyclopropanol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 S-(1-(2-chlorophenyl)cyclopropyl) 1H-imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  叔环丙醇的光催化O-至S-重排

  摘要：

  受Newman-Kwart重排的启发，公开了叔硫代羰基活化的环丙醇衍生物的光催化O-至S-重排以得到环丙硫醇的发展。机理研究结果使得其能够初步扩展到其他脂肪醇类别。这项工作预计将激发新的激进方法，从丰富的脂肪族原料中获取其他有价值的 C( sp 3 )−S 衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202402912
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 、 乙基氯化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-chlorophenyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的环丙醇开环与氮亲核试剂的 C−N 交叉偶联

  摘要：

  通过 TEMPO 介导的环丙醇与氮亲核试剂的 C-N 偶联，已经实现了一种用于合成结构多样的β-氨基酮的可行和 umpolung 策略。机理研究表明，环丙醇原位生成的烯酮是关键中间体，TEMPO 发挥多种作用，包括自由基引发剂、捕获剂、 β-氢的搬运工和原位碱。该协议具有广泛的底物范围、良好的可扩展性和良好至优异的产量，并为在金属和无添加剂条件下合成结构重要的β-氨基酮支架提供了一种替代和补充方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300108

文献信息

• Metal-Free Direct C-H β-Carbonyl Alkylation of Heteroarenes with Cyclopropanols Mediated by K₂ S₂ O₈
  作者：Qiang Liu、Qiang Wang、Guanqun Xie、Zeyang Fang、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000289

  日期：2020.5.10

  direct C–H β‐carbonyl alkylation of heteroarenes has been achieved through K2S2O8‐mediated ring‐opening of cyclopropanols. A wide scope of substrates, such as various substituted quinolines and isoquinolines, pyridines, pyridazine, benzo[d]thiazole, and phenanthroline, underwent the β‐carbonyl alkylation efficiently and afforded the β‐heteroarylated ketones in moderate to excellent yields.

  无金属直接C-H β羰基杂芳烃烷基化已到K达到2小号2 ö 8介导的cyclopropanols的开环。各种各样的底物，例如各种取代的喹啉和异喹啉，吡啶，哒嗪，苯并[d]噻唑和菲咯啉，有效地进行了β羰基烷基化反应，并以中等至优异的产率提供了β杂芳基化的酮。
• Iron catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols with <i>p</i>-quinone methides: new access to γ,γ-diaryl ketones
  作者：Sachin R. Shirsath、Sagar M. Chandgude、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/d1cc05997a

  日期：——

  An iron(III) catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols to p-quinone methides leading to γ,γ-diaryl ketones has been described. This catalytic protocol provides a novel and efficient method to access γ,γ-diaryl ketone derivatives in good to excellent yields with high functional group tolerance. Importantly, γ,γ-diaryl ketone can be further functionalized to give a versatile

  已经描述了铁（III）催化的环丙醇串联开环/1,6-共轭加成到对-醌甲基化物导致γ,γ-二芳基酮。该催化方案提供了一种新颖有效的方法，可以以良好的收率获得具有高官能团耐受性的 γ,γ-二芳基酮衍生物。重要的是，γ,γ-二芳基酮可以进一步官能化以提供一组通用的有用产品。
• Cobalt(II)‐Catalyzed C−H/N−H Functionalization and Annulation of <i>N</i> ‐(quinolin‐8‐yl)benzamide with Cyclopropanols
  作者：Jinkang Chen、Chuanliu Yin、Jian Zhou、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202001302

  日期：2021.2.12

  A new method for Co‐catalyzed C−H/N−H functionalization and [4+1] annulation of N‐(quinolin‐8‐yl)benzamide with cyclopropanols was developed. This protocol tolerates a variety of functional groups, thereby providing an efficient method for the fabrication of isoindolin‐1‐one.

  开发了一种新方法，用于共同催化CH / NH功能化和N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺与环丙醇的[4 + 1]环化。该协议可耐受多种功能基团，从而为异吲哚啉-1-酮的制备提供了一种有效的方法。
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE PYRIMIDINES AND 1,3,4-OXADIAZOLE PYRIDINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] 1,3,4-OXADIAZOLE PYRIMIDINES ET 1,3,4-OXADIAZOLE PYRIDINES UTILISÉES COMME FONGICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021255089A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention relates to 1,3,4-oxadiazol-2-ylpyrimidine and 1,3,4-oxadiazol-2-ylpyridine compounds, processes and intermediates for their preparation as well as the uses thereof for controlling harmful microorganisms, in particular phytopathogenic fungi, in crop protection.

  本发明涉及1,3,4-噁二唑-2-基嘧啶和1,3,4-噁二唑-2-基吡啶化合物，以及它们的制备过程和中间体，以及它们在作物保护中控制有害微生物，特别是植物病原真菌的用途。
• Photocatalyzed Cascade Reactions of Cyclopropanols and <i>α</i> ‐Trifluoromethyl‐Substituted Olefins for the Synthesis of Fused <i>gem</i> ‐Difluorooxetanes
  作者：Yunxiao Zhang、Yunhong Niu、Youyuan Guo、Jiaxin Wang、Yizhi Zhang、Shanshan Liu、Xiao Shen

  DOI：10.1002/anie.202212201

  日期：2022.11.2

  A combination of photoredox catalysis and energy transfer catalysis/direct photo-excitation enables cascade reactions of cyclopropanols and α-CF3-olefins, in which two rings and three bonds are constructed in one reaction, affording fused gem-difluorooxetanes. The reaction shows broad substrate scope, complete cis-selectivity, and downstream transformations of the products demonstrated the synthetic

  光氧化还原催化和能量转移催化/直接光激发的组合使环丙醇和α- CF 3 -烯烃的级联反应成为可能，其中两个环和三个键在一个反应​​中构建，得到稠合的偕二氟氧杂环丁烷。该反应显示出广泛的底物范围、完全的顺式选择性，并且产物的下游转化证明了合成潜力。